N-[(4-tertbutyldimethylsilyloxy)butyl]-N-(5-oxocyclopentenyl)acrylamide | 1005736-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(4-tertbutyldimethylsilyloxy)butyl]-N-(5-oxocyclopentenyl)acrylamide
• 英文别名: N-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)butyl]-N-(5-oxocyclopentenyl)acrylamide
• CAS: 1005736-34-4
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃Si
• 分子量: 337.535
• InChiKey: QDUOHUXVZUKCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-tertbutyldimethylsilyloxy)butyl]-N-(5-oxocyclopentenyl)acrylamide 在 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-bromobutyl)-N-(5-oxocyclopentenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  EP2322528

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  、 丙烯酰氯 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(4-tertbutyldimethylsilyloxy)butyl]-N-(5-oxocyclopentenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-stemonamide, (±)-isostemonamide, (±)-stemonamine, and (±)-isostemonamine using a radical cascade

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-stemonamide and (+/-)-isostemonamide has been achieved by using a radical cascade that involves two endo-selective cyclizations. (+/-)-Stemonamine and (+/-)-isostemonamine are synthesized by chemoselective reduction of (+/-)-stemonamide and (+/-)-isostemonamide, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.091

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Stemonamide and (±)-Isostemonamide Using a Radical Cascade
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Genzo Tanabe、Osamu Muraoka、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol702563p

  日期：2008.1.1

  Total synthesis of stemonamide and isostemonamide is described. The concise construction of the tricyclic core of these alkaloids was achieved by radical cascade involving 7-endo and 5-endo cyclizations.