3-ethyl-3-(prop-2-ynyl)pentane-2,4-dione | 53316-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-3-(prop-2-ynyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-ethyl-3-propargyl-2,4-pentanedione；3-Ethyl-3-prop-2-ynylpentane-2,4-dione
• CAS: 53316-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: DALROEXCNHMLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-(prop-2-ynyl)pentane-2,4-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-ethyl-1-hydroxy-6-methoxy-1-methyl-4-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的对映选择性不对称级联反应构建带有两个连续四元手性中心的1-Tetralols。

  摘要：

  通过各种简单易达的炔基1,3-二酮，通过级联过程（包括区域选择性炔烃插入，1,4-芳烃），开发了一种新颖高效的带有两个连续的季碳立体中心的多功能手性1-四醇。在芳基硼酸的存在下，得益于适当的铑-手性二烯络合物，Rh移位和1,3-二酮部分的不对称化导致了亲核加成步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00638
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2,4-戊二酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-ethyl-3-(prop-2-ynyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的对映选择性不对称级联反应构建带有两个连续四元手性中心的1-Tetralols。

  摘要：

  通过各种简单易达的炔基1,3-二酮，通过级联过程（包括区域选择性炔烃插入，1,4-芳烃），开发了一种新颖高效的带有两个连续的季碳立体中心的多功能手性1-四醇。在芳基硼酸的存在下，得益于适当的铑-手性二烯络合物，Rh移位和1,3-二酮部分的不对称化导致了亲核加成步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00638

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Functionalized Carbocycles by Cu-Catalyzed Borylative Cyclization of Alkynes with Ketones
  作者：Joseph M. Zanghi、Shuang Liu、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01769

  日期：2019.7.5

  and diastereoselective tandem hydroboration/borylative cyclization of alkynes with ketones for the synthesis of carbocycles is reported. The reaction proceeds via desymmetrization and generates four contiguous stereocenters, including an all-carbon quaternary center. The method provides rapid access to [6,5]- and [5,5]-bicycles and cyclopentane products. Catalyst-controlled diastereoselectivity by selection

  据报道，炔烃与酮的单锅铜催化对映和非对映选择性串联硼氢化/硼化环化反应可用于合成碳环。反应通过去对称化进行，并产生四个连续的立体中心，包括全碳四元中心。该方法提供了对[6,5]-和[5,5]-自行车和环戊烷产物的快速访问。注意到通过选择双膦配体的催化剂控制的非对映选择性。通过提供有价值的烯基和烯丙基有机硼的位点和化学选择性转化证明了产品的实用性。
• Heterocyclic Derivative Syntheses by Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization−Alkoxycarbonylation of Substituted γ-Oxoalkynes
  作者：Alessia Bacchi、Mirco Costa、Nicola Della Cà、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Silvia Cassoni

  DOI：10.1021/jo050155v

  日期：2005.6.1

  and tetrahydropyridinedione derivatives, formed when the reaction is carried out at higher temperature and for a longer time, can also be selectively obtained through an acid treatment of tetrahydrofuran and oxazoline derivatives involving an unusual rearrangement. The structures of 6-methoxy-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyridine-4-carboxylic acid methyl ester and 2,2,5-trimethyl-3,6-dioxo-1

  已使包含不同取代基的4-Yn-1-one，丙-2-炔基α-酮酸酯和丙-2-炔基α-酮酰胺在氧化羰基化条件下催化反应，得到四氢呋喃，二氧戊环和恶唑啉，二氢吡啶酮和四氢吡啶二酮衍生物，收率令人满意。反应在甲醇或MeCN / MeOH混合物中于65-100°C，在催化量的PdI 2和KI的存在下，在32 bar（25°C）的CO和空气的3：1混合物下进行。反和syn 5- exo-dig环化模式说明了不同产品的形成。已经发现，当在较高温度和更长的时间下进行反应时形成的环戊烯酮，二氢吡啶酮和四氢吡啶二酮衍生物也可以通过对四氢呋喃和恶唑啉衍生物进行酸处理而选择性地获得，所述酸处理涉及异常的重排。6-甲氧基-2,2-二甲基-3-氧代-5-苯基-2,3-二氢吡啶-4-羧酸甲酯和2,2,5-三甲基-3,6-二氧代-1的结构通过X射线衍射分析确认了2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸甲酯。
• Construction of 1-Tetralols Bearing Two Contiguous Quaternary Chiral Centers through a Rhodium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization Cascade Reaction
  作者：Aymane Selmani、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00638

  日期：2020.4.3

  developed from various and easily accessible alkynyl-1,3-diketones, through a cascade process including a regioselective alkyne insertion, a 1,4-Rh shift, and a nucleophilic addition step via the desymmetrization of the 1,3-diketone moiety thanks to an appropriate rhodium–chiral diene complex in the presence of arylboronic acids.

  通过各种简单易达的炔基1,3-二酮，通过级联过程（包括区域选择性炔烃插入，1,4-芳烃），开发了一种新颖高效的带有两个连续的季碳立体中心的多功能手性1-四醇。在芳基硼酸的存在下，得益于适当的铑-手性二烯络合物，Rh移位和1,3-二酮部分的不对称化导致了亲核加成步骤。