1-Cyclopropyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 170960-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 170960-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: WQKNZJKIZQBWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-crispine A
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基亚胺重排轻松实现两步合成香脆A和甜菜碱

  摘要：

  报道了4和8的合成。这些中间体是通过Bischler Napieralski反应分别通过一锅串联串联1和6获得的，然后进行环丙基亚胺重排。用甲醇中的硼氢化钠将化合物4和8还原，得到具有细胞毒性的生物碱（±）-crispine A和抗精神分裂症化合物（±）-harmicine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.117
• 作为产物：
  描述：

  N-<2'-(3'',4''-Dimethoxyphenyl)ethyl>cyclopropanecarboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到1-Cyclopropyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基亚胺重排轻松实现两步合成香脆A和甜菜碱

  摘要：

  报道了4和8的合成。这些中间体是通过Bischler Napieralski反应分别通过一锅串联串联1和6获得的，然后进行环丙基亚胺重排。用甲醇中的硼氢化钠将化合物4和8还原，得到具有细胞毒性的生物碱（±）-crispine A和抗精神分裂症化合物（±）-harmicine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.117

文献信息

• Synthesis and X-Ray Crystal Structure of 8,9-Dimethoxy-4-methyl-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-α]isoquinolinium Iodide
  作者：TS Bailey、JB Bremner、L Pelosi、BW Skelton、AH White

  DOI：10.1071/ch9951437

  日期：——

  N-Methylation of 6,7-dimethoxy-1-(2�-phenylcyclopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline (3b) with iodomethane in refluxing acetone gave the modified Cloke rearrangement product, 8,9-dimethoxy-4-methyl-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahyropyrrolo[2,1-a] isoquinolinium iodide (5b), a new derivative of the pyrrolo [2,1-a] isoquinoline skeleton, together with the methiodide salt (4b) of (3b). The structure of (5b) was confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  在回流丙酮中，6,7-二甲氧基-1-(2-苯基环丙基)-3,4-二氢异喹啉（3b）与碘甲烷发生 N-甲基化反应，得到改良克鲁克重排产物 8、9-二甲氧基-4-甲基-3-苯基-2,3,5,6-四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉鎓碘化物 (5b)，这是一种新的吡咯并[2,1-a]异喹啉骨架衍生物，以及 (3b) 的碘甲烷盐 (4b)。X 射线晶体分析证实了 (5b) 的结构。
• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS LHRH ANTAGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1129076A1

  公开（公告）日：2001-09-05
• US5981521A
  申请人：——

  公开号：US5981521A

  公开（公告）日：1999-11-09
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS LHRH ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDRO-ISOQUINOLEINE EN TANT QU'ANTAGONISTES LHRH
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000029380A1

  公开（公告）日：2000-05-25

  Tetrahydroisoquinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof, having activity as an LHRH antagonist, as well as pharmaceutical compositions containing the same, and methods for their use and preparation.
• Facile two-step synthesis of crispine A and harmicine by cyclopropylimine rearrangement
  作者：Sanjay Saha、Ch. Venkata Ramana Reddy、Balaram Patro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.117

  日期：2011.8

  The synthesis of 4 and 8 is reported. These intermediates are obtained by a one-pot tandem cyclization of 1 and 6, respectively, via Bischler Napieralski reaction followed by cyclopropylimine rearrangement. Compounds 4 and 8 were reduced by sodium borohydride in methanol to afford cytotoxic alkaloid (±)-crispine A and antileishmania compound (±)-harmicine.

  报道了4和8的合成。这些中间体是通过Bischler Napieralski反应分别通过一锅串联串联1和6获得的，然后进行环丙基亚胺重排。用甲醇中的硼氢化钠将化合物4和8还原，得到具有细胞毒性的生物碱（±）-crispine A和抗精神分裂症化合物（±）-harmicine。