(E)-3-deoxy-3-C-<(hydroxymethyl)methylene>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hexofuranose | 103516-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-deoxy-3-C-<(hydroxymethyl)methylene>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hexofuranose
• 英文别名: (Z)-3-deoxy-3-C-<(hydroxymethyl)methylene>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hexofuranose；2-[(3aR,5S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6E)-ylidene]-ethanol；2-[(3aR,5S,6aR)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6Z)-ylidene]-ethanol；2-[(3aR,5S,6aR)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6E)-ylidene]-ethanol；(Z)-3-deoxy-3-C-[(hydroxymethyl)methylene]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose；(Z)-3-deoxy-3-C-<(hydroxymethyl)methylene>-1,2:5,6-di-o-isopropylidene-β-L-lyxo-hexofuranose；(Z)-3-deoxy-3-C-[(hydroxymethyl)methylene]-1,2:5,6-di-o-isopropylidene-β-L-lyxo-hexofuranose
• CAS: 103516-12-7；103516-13-8；103516-14-9；103532-41-8；107136-47-0；107147-98-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: CVTVIDAYOLRPSW-LNFIKRHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-deoxy-3-C-<(hydroxymethyl)methylene>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hexofuranose 在 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose 在 4 A molecular sieve 、 Raney nickel T-4 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、333.4 kPa 条件下， 反应 49.5h， 生成 (E)-3-deoxy-3-C-<(hydroxymethyl)methylene>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005