Methyl (1S,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6-<3(S)-hydroxy-5,9-dimethyl-E-1,8-decadienyl>bicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-pentanoate | 71753-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (1S,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6-<3(S)-hydroxy-5,9-dimethyl-E-1,8-decadienyl>bicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-pentanoate
• CAS: 71753-89-4；71773-59-6；71773-60-9；71773-61-0；71773-62-1；71773-63-2；71773-64-3；71773-65-4；89888-89-1；89888-90-4；135267-36-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: MYDHBPPXXWNFPP-VXZDEMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1S,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6-<3(S)-hydroxy-5,9-dimethyl-E-1,8-decadienyl>bicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6-<3(S)-3-hydroxy-5,9-dimethyl-E-1,8-decadienyl>bicyclo<3.3.0>octan-E-Δ^3,δ-pentanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (1S,5S,6R,7R)-7-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-<3(S)-tert-butyldimethylsilyloxy-5,9-dimethyl-E-1,8-decadienyl>bicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-pentanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到Methyl (1S,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6-<3(S)-hydroxy-5,9-dimethyl-E-1,8-decadienyl>bicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309