Ethyl 4-ethoxy-chinaldat | 13720-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-ethoxy-chinaldat
• 英文别名: Ethyl 4-ethoxy-2-quinolinecarboxylate；ethyl 4-ethoxyquinoline-2-carboxylate
• CAS: 13720-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: JHUSSVMDPUGAHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-乙基喹啉羧酸酯 、 碘乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到Ethyl 4-ethoxy-chinaldat
  参考文献：
  名称：

  2- 和 3-烷氧羰基-4-喹啉酮的烷基化。区域选择性的 DFT 研究

  摘要：

  摘要 2-烷氧基羰基-4-喹啉酮(1) 与多种烷基化试剂在不同条件下反应，生成相应的O-烷基化产物。化合物 1 在碱性介质中的行为不同于 3-alkoxycarbonyl-4-quinolinones (4) 异构体，表明羧酸根的位置决定了反应的区域选择性。DFT 计算使我们得出结论，对于 3-烷氧基羰基-4-喹啉酮，N-烷基化在热力学和动力学上都是有利的。但是对于 2-烷氧基羰基-4-喹啉酮，环的 2-位侧链阻止了与连续杂原子的平面近似，从而导致更有利的 O-烷基化过渡态。O-烷基化产物的晶体结构由单晶 X 射线衍射测定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.08.057