2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5R)-4,5-diacetoxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 190970-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5R)-4,5-diacetoxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 190970-14-0
• 化学式: C₄₂H₅₆O₁₆Si
• 分子量: 844.983
• InChiKey: LBLDTFSZTGWIPN-OGBYWASHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5R)-4,5-diacetoxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl)oxy)-6-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  合成腺苷A的快捷途径

  摘要：

  1,2-糖基化ö异亚丙基-5- ø -叔-butyldiphenylsilyl-α-d-ribofuranosev（8用乙基）-3,4,6-三- ø -乙酰基-2- ø -苄基-1-硫代在N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸（cat。）的作用下，α/β-D-吡喃葡萄糖苷（7）以95％的收率得到α-连接的二聚体10。用双三甲基甲硅烷基N 6-苯甲酰基腺嘌呤通过将10脱乙酰化并随后进行乙酰化而获得的12的弗尔布根型缩合反应，得到腺苷葡糖苷13。脱保护后，进行保护基操作后进行磷酸化作用，可提供高总收率的均相2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00632-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5R)-4,5-diacetoxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成腺苷A的快捷途径

  摘要：

  1,2-糖基化ö异亚丙基-5- ø -叔-butyldiphenylsilyl-α-d-ribofuranosev（8用乙基）-3,4,6-三- ø -乙酰基-2- ø -苄基-1-硫代在N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸（cat。）的作用下，α/β-D-吡喃葡萄糖苷（7）以95％的收率得到α-连接的二聚体10。用双三甲基甲硅烷基N 6-苯甲酰基腺嘌呤通过将10脱乙酰化并随后进行乙酰化而获得的12的弗尔布根型缩合反应，得到腺苷葡糖苷13。脱保护后，进行保护基操作后进行磷酸化作用，可提供高总收率的均相2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00632-6