(1S,4R,8R)-4-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one | 142508-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R,8R)-4-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
• CAS: 142508-69-8
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 347.324
• InChiKey: QLBCEBHDGZRBBD-JTNHKYCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,8R)-4-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有意外的抗增殖活性的新型维生素D3衍生物：1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3同源物。

  摘要：

  令人惊讶地，合成的1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3非对映异构体（-）-2和（+）-3均保留了天然骨化三醇在鼠角质形成细胞中的抗增殖活性。然而，初步研究表明，这两种合成的非对映异构体与钙三醇结合1,25-（OH）2-D3受体的有效性均低于钙三醇，而钙结合蛋白的效价均低于钙三醇的0.1％。器官培养的胚胎十二指肠中的-D28K诱导。1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3同源物（-）-2和（+）-3通过对映体纯的C，D环酮12与高度对映体富集的A环膦氧化物（- ）-11a和（+）-11b。从3-溴-2-吡喃酮和丙烯醛的热[2 + 4]环加成反应开始制备这些A环螯合物。

  DOI：

  10.1021/jm00095a026
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2H-吡喃-2-酮 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 丙烯醛 生成 (1S,4R,8R)-4-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有意外的抗增殖活性的新型维生素D3衍生物：1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3同源物。

  摘要：

  令人惊讶地，合成的1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3非对映异构体（-）-2和（+）-3均保留了天然骨化三醇在鼠角质形成细胞中的抗增殖活性。然而，初步研究表明，这两种合成的非对映异构体与钙三醇结合1,25-（OH）2-D3受体的有效性均低于钙三醇，而钙结合蛋白的效价均低于钙三醇的0.1％。器官培养的胚胎十二指肠中的-D28K诱导。1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3同源物（-）-2和（+）-3通过对映体纯的C，D环酮12与高度对映体富集的A环膦氧化物（- ）-11a和（+）-11b。从3-溴-2-吡喃酮和丙烯醛的热[2 + 4]环加成反应开始制备这些A环螯合物。

  DOI：

  10.1021/jm00095a026