3-benzyl-1-methyl-indole-2-carboxylic acid | 24370-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1-methyl-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Benzyl-1-methyl-indol-2-carbonsaeure；1-Methyl-3-benzyl-indol-2-carbonsaeure；1-Methyl-3-benzylindole 2-carboxylic acid；3-benzyl-1-methylindole-2-carboxylic acid
• CAS: 24370-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: UPGIIQDHRKSERC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-methyl-indole-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzyl-1-methyl-indole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性分子内脱芳基反应

  摘要：

  对映选择性分子内脱芳基 Heck 反应是通过 Pd 催化的芳基卤化物或芳基三氟甲磺酸酯与吲哚、苯并呋喃、吡咯和呋喃的内部 C=C 键的交叉偶联开发的。各种结构独特的螺杂环和具有 N/O 取代的季碳立体中心和环外烯烃部分的苯并杂环以中等至优异的产率提供，具有良好至优异的对映选择性，显示了本协议的广泛范围。合成了一系列新的基于 BINOL 和 H8-BINOL 的亚磷酰胺配体，并证明在 C2 系底物形成螺杂环的反应中是有效的手性配体。(S)-SEGPHOS 被证明是用于传递苯并稠合二氢吲哚和吡咯啉的反应的良好配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09186
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 磷酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-benzyl-1-methyl-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲酰基的分子内反应：芳环上的环化

  摘要：

  在还原（氢化三丁基锡-AIBN）和非还原（六丁基二锡，300 W）条件下，由相应的硒酸酯生成的2-吲哚基自由基及其在与吲哚氮或C-3环位置相连的苯环上的环化反应中的行为已经研究过了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.133

文献信息

• Borsche; Klein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 548, p. 74,80
  作者：Borsche、Klein

  DOI：——

  日期：——
• KOGAN N. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 11, 1482-1486
  作者：KOGAN N. A.

  DOI：——

  日期：——