methyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 68977-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-acetyl-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranoside；methyl 2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-β-D-xylobioside；methyl-(penta-O-acetyl-β-xylobioside)；Methyl-(penta-O-acetyl-β-xylobiosid)；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 68977-81-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₄
• 分子量: 506.461
• InChiKey: UFXGTTMJHOCPOR-HXAVOKFQSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到甲基 beta-木二糖苷
  参考文献：
  名称：

  （1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的顺序合成及13C-Nmr光谱

  摘要：

  摘要2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-α，β-d-吡喃吡喃糖基溴化物（2）与甲基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷反应生成甲基O-（2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷（22） 。22个暴露的HO-4'的催化氢解反应，然后与2进行缩合。将该反应顺序再重复三遍，以在完全除去保护基团后得到（1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的同源系列。给出了合成的甲基β-糖苷（二糖至六糖）的13 CN.mr光谱，以及其他六种不同取代的同源系列（1→4）-d-木糖寡糖的数据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81034-4
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-bromo-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal calcium sulfate 、 氢气 、 氰化汞 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stepwise synthesis of methyl 4-O-[3-O-(β-d-xylopyranosyl)-β-d-xylopyranosyl]-β-d-xylopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83844-6

文献信息

• Synthesis of regioselectively sulfated xylodextrins and crystal structure of sodium methyl β-d-xylopyranoside 4-O-sulfate hemihydrate
  作者：Beatriz Abad-Romero、Kurt Mereiter、Herbert Sixta、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.018

  日期：2009.1

  methanol followed by Zemplen deacetylation. Methyl beta-D-xylopyranoside, methyl beta-D-xylobioside and methyl beta-D-xylotrioside were subjected to treatment with dibutyltin oxide followed by reaction with the trimethylamine/sulfur trioxide complex in tetrahydrofuran. This way, preferential sulfation of the terminal 4-hydroxy group at the nonreducing xylopyranosyl unit was achieved. In addition, partial sulfation

  由过乙酰化的端基木糖基三氯乙亚氨酸酯与甲醇反应，然后经Zmplen脱乙酰化，制备甲基木糖苷和甲基木糖苷。将甲基β-D-木吡喃糖苷，甲基β-D-木糖苷和甲基β-D-木糖苷用二丁基氧化锡处理，然后在三氢呋喃中与三甲胺/三氧化硫复合物反应。这样，实现了非还原性吡喃吡喃糖基单元的末端4-羟基的优先硫酸化。另外，在远端木糖单元的位置2处观察到部分硫酸化。取代模式源自NMR光谱数据，并且通过甲基β-D-吡喃吡喃糖苷4-O-硫酸钠的X射线结构测定来证实。该化合物在空间群P1的三斜晶格中结晶为半水合物，并具有拟单斜2D超分子结构。游离戊糖低聚物经由它们的中间亚锡缩醛的硫酸化可以因此被开发以产生用于生物医学应用的具有生物活性的寡糖。
• The effect of replacing a 3-O-acetyl group by a 3-O-benzyl group in a methyl 4-O-trityl-β-d-xylopyranoside derivative on the efficiency of 1,2-trans-glycosylation with a d-xylose 1,2-O-(1-cyanoethylidene) derivative
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85042-6

  日期：1989.8

  Abstract Replacement of AcO-3 in methyl 2,3-di- O -acetyl-4- O -trityl-β- d -xylopyranoside with a benzyl group greatly increases the 1,2- trans -stereoselectivity of glycosylation with a d -xylopyranose 1,2- O -(1-cyanoethylidene) derivative. Anomerisation of methyl 2- O -benzyl-β- d -xylopyranoside derivatives occurred under the action of triphenylmethylium perchlorate.

  摘要用苄基取代2，3-二-O-乙酰基-4-O-三苯甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷中的AcO-3大大提高了ad-吡喃吡喃糖1糖基化反应的1,2-反式-立体选择性。 ，2-O-（1-氰基亚乙基）衍生物。在高氯酸三苯基甲酯的作用下，甲基2-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷衍生物发生了异构化。
• Crystalline Derivatives of Xylobiose^1,2
  作者：Roy L. Whistler、Joseph Bachrach、Chen-Chuan Tu

  DOI：10.1021/ja01132a031

  日期：1952.6
• Glycosylation of methyl-2,3-di-O-acetyl-?-D-xylopyranoside triarylmethyl ethers with electron-donor substituents in the aromatic ring by 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-[1-(endo-cyano)-ethylidene]-?-D-xylo-pyranose
  作者：N. E. Nifant'ev、L. V. Bakinovskii、Yu. E. Tsvetkov、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00962335

  日期：1987.4
• Kovac, Pavol, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 3, p. 892 - 900
  作者：Kovac, Pavol

  DOI：——

  日期：——