pennogenin acetate | 18651-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pennogenin acetate
• 英文别名: 3-acetylpennogenin；(25R)-3β-acetoxy-spirost-5-en-17-ol
• CAS: 18651-76-8
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: LSTPNGHBHSKIKM-ZSOFLBPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pennogenin acetate 生成 5α-Pregnantetraol
  参考文献：
  名称：

  Steroid saponins and sapogenins of underground parts of Trillium kamtschaticum PALL. I. Component sapogenins and structure of pennogenin.

  摘要：

  来自 Trillium kamtschaticum PALL 的根茎。得到薯蓣皂苷元、青皂甙元(II'')、隐皂甙元(III)、倍草皂甙元(IV)和新化合物(XI)，熔点149-151°，[α]D-192.7°。 XI 的结构为 26-氯-26-脱氧氪原，并被认为是在用盐酸水解氪原或相关皂苷元的糖苷时形成的人工产物。在pennogenin的两个式II（Marker等人）和II'（Heusler等人）中，根据NMR光谱和化学证据，II更受青睐，pennogenin表示为25D-spirost-5-ene -3β、17α-二醇(II'')在C-16、17、20和22处具有与通常的类固醇皂苷元相同的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1772
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 pennogenin acetate
  参考文献：
  名称：

  Steroidal saponins from Dioscorea floribunda: Structures of floribundasaponins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)84040-x

文献信息

• Steroidal Sapogenins^1a
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Emerson L. Wittbecker、Dale P. J. Goldsmith、Clarence H. Ruof

  DOI：10.1021/ja01201a032

  日期：1947.9
• STEROLS. CLVI. SAPOGENINS. LXVIII. THE STEROIDAL SAPOGENIN FROM BALANITES AEGYPTICA (WALL.)
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner、P. J. Goldsmith、Paul R. Ulshafer、Clarence H. Ruof

  DOI：10.1021/ja01246a515

  日期：1943.6