(1RS,4RS,7RS)-t-butyl 2-oxobicyclo<2.2.1>heptan-7-carboxylate | 122943-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,4RS,7RS)-t-butyl 2-oxobicyclo<2.2.1>heptan-7-carboxylate
• 英文别名: (1RS,4RS,7RS)-t-butyl 2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-7-carboxylate
• CAS: 122943-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: BRHAOWFVLQNYEP-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4RS,7RS)-t-butyl 2-oxobicyclo<2.2.1>heptan-7-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1RS,2SR,4RS,7RS)-t-butyl 2-hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内双环[2.2.1]庚-2-基丁酸酯和相关化合物的酶促拆分：桥区域的空间要求

  摘要：

  使用Candida cylindracea脂肪酶酶促水解内双环（2.2.2）辛醇和内双环[2.2.1]庚烷-2-醇的丁酸酯，后者在C-7处具有不同大小的取代基。影响对映体的选择：在C-7上具有较小取代基的双环[2.2.1]庚烷系列底物通常比对体积大的（30-60％ee）的对映体选择（70到> 80％ee）更好。该方法为合成环戊烷和-己烷体系提供了对映体富集的结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80096-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,7R)-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid 、 异丁烯 在 acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(1RS,4RS,7RS)-t-butyl 2-oxobicyclo<2.2.1>heptan-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内双环[2.2.1]庚-2-基丁酸酯和相关化合物的酶促拆分：桥区域的空间要求

  摘要：

  使用Candida cylindracea脂肪酶酶促水解内双环（2.2.2）辛醇和内双环[2.2.1]庚烷-2-醇的丁酸酯，后者在C-7处具有不同大小的取代基。影响对映体的选择：在C-7上具有较小取代基的双环[2.2.1]庚烷系列底物通常比对体积大的（30-60％ee）的对映体选择（70到> 80％ee）更好。该方法为合成环戊烷和-己烷体系提供了对映体富集的结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80096-1