α-methylene-(R)-carvone | 1294506-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-methylene-(R)-carvone
• 英文别名: (5S)-2-methyl-6-methylidene-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1294506-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: KPOYOGAPRPWRCP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylene-(R)-carvone 、 N-(4-bromobenzylidene)glycine methyl ester 在 silver(I) acetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到methyl (1S,3S,5R,10S)-1-(4-bromophenyl)-7-methyl-6-oxo-10-(prop-1-en-2-yl)-2-azaspiro[4.5]dec-7-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷缩合立体选择性合成环丁烷

  摘要：

  在这里，我们报告了使用碘氮烯化学从容易获得的吡咯烷中收缩合成含有多个立体中心的多取代环丁烷。在氮挤压过程的介导下，环丁烷的立体定向合成涉及自由基途径。成功制备了史无前例的不对称螺环丁烷，并报道了细胞毒性天然产物哌拉硼烯 B 的简明、正式合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10175
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以26 mg的产率得到α-methylene-(R)-carvone
  参考文献：
  名称：

  利用三氟乙酸盐的轻松释放来实现（+）-香紫苏内酯和（-）-金枪鱼碱上受阻位的羰基的α-亚甲基化

  摘要：

  报道了一种用于羰基的α-甲基化的有效方法，并且该转化通过在烯烃形成过程中容易地消除三氟乙酸盐来完成。该方法代表了在空间障碍情况下对现有方案的改进，并且我们已经证明了该方法在一系列酮，内酰胺和内酯中的实用性。此外，我们已经应用此方法生产了天然产物（+）-香紫苏内酯和（-）-金枪鱼碱的半合成衍生物，其中羰基基团靠近庞大的官能团。还提供19分钟的时间过程的机械洞察力1 H NMR。对天然产物衍生的烯酮的生物学评估导致鉴定出在耐药MDA-MB-231乳腺癌细胞中具有显着细胞毒性（LC 50 = 14.12μM）的（-）-氨丁胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo102114f

文献信息

• Synthesis of Indole Terpenoid Mimics through a Functionality-Tolerated Eu(fod)₃-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Xiaochun Xiong、Deliang Zhang、Jian Li、Yu Sun、Shupeng Zhou、Ming Yang、Huawu Shao、Ang Li

  DOI：10.1002/asia.201403312

  日期：2015.4

  The chemical synthesis of indole terpenoids of structural and biological interests has attracted remarkable attention. Here we report an Eu(fod)3‐catalyzed indole conjugate addition reaction, which tolerates various acid‐sensitive functional groups. A collection of indole terpenoid mimics have been prepared from natural product‐derived α,β‐unsaturated enones on the basis of this reaction. The further

  具有结构和生物学意义的吲哚类萜的化学合成引起了人们的极大关注。在这里我们报告了Eu（fod）3催化的吲哚共轭加成反应，该反应可耐受各种酸敏感的官能团。在此反应的基础上，从天然产物衍生的α，β-不饱和烯酮制备了吲哚类萜模拟物。吲哚加合物进一步转化为更复杂的天然产物样分子也得到了证明。
• Identification and Mechanistic Studies of a Cell Cycle Regulator JP18 from a Library of Synthetic Indole Terpenoid Mimics
  作者：Jinpeng Pei、Shupeng Zhou、Fan Yang、Yu Sun、Ang Li、Wei-Dong Zhang、Weiwei He

  DOI：10.1002/asia.201600714

  日期：2016.10.6

  We constructed a small library of indole terpenoid mimics using a hybridizing strategy to link various indole and α,β‐unsaturated enone building blocks together. Prepared compounds were evaluated for the cytotoxicity against a panel of cancer cell lines. An indolyl ketone called JP18 was identified as a cell cycle regulator, and the underlying mechanism was investigated.

  我们使用杂交策略构建了一个小规模的吲哚类萜模拟物库，以将各种吲哚和α，β-不饱和烯酮结构单元链接在一起。评价制备的化合物对一组癌细胞系的细胞毒性。吲哚基酮称为JP18被确定为细胞周期调节剂，并研究了其潜在机理。
• Intermolecular Conjugate Addition of Pyrroloindoline and Furoindoline Radicals to α,β-Unsaturated Enones<i>via</i>Photoredox Catalysis
  作者：Shupeng Zhou、Deliang Zhang、Yu Sun、Ruofan Li、Wenhao Zhang、Ang Li

  DOI：10.1002/adsc.201400702

  日期：2014.9.15

  We have developed an intermolecular conjugate addition of 3a‐pyrroloindoline/furoindoline radicals to α,β‐unsaturated enones, through visible‐light photoredox catalysis. Ir(ppy)2(dtbbpy) PF6 was found to be an effective promoter to initiate this reaction from readily available 3a‐bromopyrroloindolines/furoindolines. This method was exploited to prepare a series of indole terpenoid‐like compounds of

  我们已经开发了通过可见光光氧化还原催化将3a-吡咯并吲哚啉/呋喃二氢吲哚分子间共轭加成到α，β-不饱和烯酮上的方法。发现Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6是一种有效的启动子，可从容易获得的3a-溴吡咯烷二氢呋喃/呋喃二氢吲哚引发该反应。该方法被用于制备一系列具有潜在生物学意义的吲哚类萜样化合物。
• COMPOSITIONS AND PROCESSES OF PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：Colby David A.

  公开号：US20140039182A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to compositions, for example, the DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt, and processes of preparing and using the same for the modification of chemical compounds via the release of trifluoroacetate. The DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt can perform trifluoromethylation reactions on chemical compounds, such as carbonyl group-containing compounds.

  本发明涉及组合物，例如DBU/六氟丙酮水合物盐，以及制备和使用该组合物通过三氟乙酸的释放来修饰化合物的过程。DBU/六氟丙酮水合物盐可以对化合物进行三氟甲基化反应，例如含羰基的化合物。
• US9359277B2
  申请人：——

  公开号：US9359277B2

  公开（公告）日：2016-06-07