2-[(2R)-2-methoxybut-3-ynyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 809285-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2R)-2-methoxybut-3-ynyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 809285-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: PDHMUOTYQSWHJF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-2-methoxybut-3-ynyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 n-Bu₄SnH 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (9,9',10,10')-tetradehydridodisorazole C1
  参考文献：
  名称：

  (-)-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物地索唑 C1 于 1994 年从粘杆菌 Sorangium cellulosum 的发酵液中分离出来。我们开发了该化合物的高度收敛和立体选择性全合成，确定了其相对和绝对构型。我们合成的关键特征包括高度收敛的策略和选择性的官能团操作，可最大限度地减少敏感多烯大二内酯的分解。

  DOI：

  10.1021/ja0443068
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-methoxypent-4-ynoic acid 在 N-甲基吗啉 、 二乙胺基三氟化硫 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 2-[(2R)-2-methoxybut-3-ynyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物地索唑 C1 于 1994 年从粘杆菌 Sorangium cellulosum 的发酵液中分离出来。我们开发了该化合物的高度收敛和立体选择性全合成，确定了其相对和绝对构型。我们合成的关键特征包括高度收敛的策略和选择性的官能团操作，可最大限度地减少敏感多烯大二内酯的分解。

  DOI：

  10.1021/ja0443068

文献信息

• Synthesis of a Tetradehydro-Disorazole C1
  作者：Barbara Niess、Ingo V. Hartung、Lars O. Haustedt、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/ejoc.200500675

  日期：2006.3

  The synthesis of a protected 9,9′,10,10′-tetradehydro-disorazole C1 is described. A C1–C8 oxazole fragment with an E-vinylic iodide terminus is coupled to a suitable C9–C19 enyne. The resulting ω-hydroxycarboxylic acid is cyclodimerized stepwise via intermolecular esterification, followed by lactonization. In addition, simplified masked analogues of disorazole C1 with truncated side chains are prepared

  描述了受保护的 9,9',10,10'-四脱氢-二恶唑 C1 的合成。带有 E-乙烯基碘化物末端的 C1-C8 恶唑片段与合适的 C9-C19 烯炔偶联。所得ω-羟基羧酸通过分子间酯化逐步环二聚，然后内酯化。此外，还制备了具有截短侧链的 disorazole C1 的简化掩蔽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)