benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactofuranoside | 1392434-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactofuranoside
• 英文别名: TBDPS(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)][Bz(-6)]Galf(a)-O-Bn；[(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5S)-3-benzoyloxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 1392434-93-3
• 化学式: C₅₀H₄₈O₉Si
• 分子量: 821.011
• InChiKey: RUCCRQUVRNUENO-SHJXFDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-α-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  所述的合成ø -连接的含有六糖β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F在克氏锥虫粘蛋白†

  摘要：

  六糖β- D -Gal p-（1→2）-[β- D -Gal p-（1→3）]-β- D -Gal p-（1→6）-[β- D -Gal f（1→2）-β- d -Gal ˚F（1→4）] - d -GlcNAc（1）是从一些菌株的粘蛋白释放作为醛糖醇通过还原性β-消除最大碳水化合物结构锥虫。末端β- D- Gal p单位是通过反唾液酸酶进行唾液酸化的位点，其将唾液酸从宿主转移至寄生虫。六糖1通过基于腈辅助糖基化的[3 + 3]聚合策略，使用三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了SnO。所述β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F - d -GlcNAc合成子依次从还原端构造成的非还原端使用苄α- d -galactofuranoside作为起始原料内部Gal f单元。对这种新型前体的选择是在一个反应​​步骤中从半乳糖中获得的，从而可以在O-2处引入一个正交的参与的乙酰丙酰基。因此，Gal

  DOI：

  10.1039/c2ob25741f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5,6-O-isopropylidene-α-D-galactofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  所述的合成ø -连接的含有六糖β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F在克氏锥虫粘蛋白†

  摘要：

  六糖β- D -Gal p-（1→2）-[β- D -Gal p-（1→3）]-β- D -Gal p-（1→6）-[β- D -Gal f（1→2）-β- d -Gal ˚F（1→4）] - d -GlcNAc（1）是从一些菌株的粘蛋白释放作为醛糖醇通过还原性β-消除最大碳水化合物结构锥虫。末端β- D- Gal p单位是通过反唾液酸酶进行唾液酸化的位点，其将唾液酸从宿主转移至寄生虫。六糖1通过基于腈辅助糖基化的[3 + 3]聚合策略，使用三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了SnO。所述β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F - d -GlcNAc合成子依次从还原端构造成的非还原端使用苄α- d -galactofuranoside作为起始原料内部Gal f单元。对这种新型前体的选择是在一个反应​​步骤中从半乳糖中获得的，从而可以在O-2处引入一个正交的参与的乙酰丙酰基。因此，Gal

  DOI：

  10.1039/c2ob25741f