(2S,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-3-ol | 191792-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 191792-31-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄Si
• 分子量: 338.519
• InChiKey: PTRYGWHLSXVJAJ-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-3-ol 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Difuntionalised oxirane systems. Stereodivergent synthesis of 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-l-lyxitol and -l-ribitol

  摘要：

  A simple, efficient, stereoselective synthesis of the diastereoisomeric cis/trans pair of difunctionalized 1,2-epoxides, 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-lixitol 1 and 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-ribitol 2 is described. Starting from D-(+)-xylose, the synthetic approach to 1 and 2 proceeds through the common intermediate, diol 6, and an appropriate sequence of selective functionalizations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00136-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(Bis-isobutylsulfanyl-methyl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Difuntionalised oxirane systems. Stereodivergent synthesis of 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-l-lyxitol and -l-ribitol

  摘要：

  A simple, efficient, stereoselective synthesis of the diastereoisomeric cis/trans pair of difunctionalized 1,2-epoxides, 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-lixitol 1 and 1,4;2,3-dianhydro-5-O-benzyl-L-ribitol 2 is described. Starting from D-(+)-xylose, the synthetic approach to 1 and 2 proceeds through the common intermediate, diol 6, and an appropriate sequence of selective functionalizations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00136-5