1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)propane-1,3-dione | 29201-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 29201-96-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₉
• 分子量: 496.514
• InChiKey: UZJCJZXOYFMLPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4'-benzyloxy-3',5,6,7,8-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  聚甲基化黄酮的实用合成：诺比列汀及其去甲基衍生物

  摘要：

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00091
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-4-benzyloxy-benzoyloxy)-3,4,5,6-tetramethoxyacetophenon 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Nobiletin代谢产物：合成和对基质金属蛋白酶9产生的抑制活性

  摘要：

  通过高度氧化的苯乙酮衍生物开发了nobiletin代谢产物的多样化合成。我们使用市售的3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯作为起始原料，以简化关键中间体2'-羟基-3'，4'，5'，6'-四甲氧基苯乙酮（I）的制备。这些代谢物显示出对人晶状体上皮细胞中基质金属蛋白酶9产生的强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.121

文献信息

• Concise synthesis of polymethoxyflavone sudachitin and its derivatives, and biological evaluations
  作者：Hiroto Sagara、Masaki Kanakogi、Yuki Tara、Hitoshi Ouchi、Junko Kimura、Yukiko Kaneko、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Tomohisa Ishikawa、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.064

  日期：2018.5

  We accomplished a divergent synthesis of sudachitin (2), a polymethoxyflavone isolated from citrus fruits, and six derivatives from acetophenone 9, which was an intermediate in our previous synthesis of nobiletin (1). Compound 2 enhanced glucose-induced insulin secretion in INS-1D cells, but was less potent than 1. Compared with 1, compound 2 and two derivatives were more potent inhibitors of cAMP-specific phosphodiesterase. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.