(E)-(R)-2,6,10-Trimethyl-dodeca-6,11-diene-2,3,10-triol | 109008-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(R)-2,6,10-Trimethyl-dodeca-6,11-diene-2,3,10-triol
• CAS: 109008-23-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: BGUYVWYUIXKRDO-JNPIRUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-2,6,10-Trimethyl-dodeca-6,11-diene-2,3,10-triol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五味子三萜类化合物Schiglautone A的阻转异构体的全合成

  摘要：

  本文描述了一种非对映选择性的方法，用于全合成五味子三萜（±）-schiglautone A的不寻常的阻转异构体。高效的合成策略具有三个关键的转变：1）进行两个连续的钛（III）催化的自由基环化/同源反应，以构建反式[6,7]自行车，并根据需要在C10和C14处安装季碳。立体化学 2）进行克莱森重排，然后进行闭环易位，以锻造应变的九元环；3）底物控制的Michael加成，以引入具有良好非对映选择性的C17侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201809076
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以328 mg的产率得到(E)-(R)-2,6,10-Trimethyl-dodeca-6,11-diene-2,3,10-triol
  参考文献：
  名称：

  五味子三萜类化合物Schiglautone A的阻转异构体的全合成

  摘要：

  本文描述了一种非对映选择性的方法，用于全合成五味子三萜（±）-schiglautone A的不寻常的阻转异构体。高效的合成策略具有三个关键的转变：1）进行两个连续的钛（III）催化的自由基环化/同源反应，以构建反式[6,7]自行车，并根据需要在C10和C14处安装季碳。立体化学 2）进行克莱森重排，然后进行闭环易位，以锻造应变的九元环；3）底物控制的Michael加成，以引入具有良好非对映选择性的C17侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201809076

文献信息

• Studies on the glycosides of Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI. I.
  作者：TOSHIO MIYASE、AKIRA UENO、NOBUO TAKIZAWA、HIROMI KOBAYASHI、HIROKO KARASAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.1109

  日期：——

  A new phenolic glycoside, icariside A1 (IV), and six new terpenic glycosides, icariside B1 (V), B2 (VI), C1 (VII), C2 (VIII), C3 (IX), and C4 (X), have been isolated from Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI, together with three known glycosides, salidroside (I), thalictoside (II) and benzyl glucoside (III). The structures of IV-X were established on the basis of chemical evidence and spectral data.

  从远志（Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI）中分离出一种新的酚苷类化合物——远志苷A1（IV），以及六种新的萜苷类化合物——远志苷B1（V）、B2（VI）、C1（VII）、C2（VIII）、C3（IX）和C4（X），以及三种已知的苷类化合物——红景天苷（I）、白头翁苷（II）和苄基葡萄糖苷（III）。IV-X的结构是根据化学证据和光谱数据确定的。