ethyl (4R)-1-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 1356925-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4R)-1-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1356925-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: LEDMKTJHMIOEFL-RZZZFEHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-1-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethyl (1R,2R,4R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映异构形式的青霉素A的正式合成

  摘要：

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 potassium hydrogencarbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (4R)-1-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映异构形式的青霉素A的正式合成

  摘要：

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.015