ethyl (1R,2R,4R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohexane-1-carboxylate | 1356925-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1R,2R,4R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1356925-91-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: VUPFCXISABRXEV-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲酸 、 ethyl (1R,2R,4R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohexane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到((1R,2R,4R)-2-((3,5-dibromobenzoyl)oxy)-1-(ethoxycarbonyl)-4-methylcyclohexyl)methyl 3,5-dibromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  对映异构形式的青霉素A的正式合成

  摘要：

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,4R)-1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-hydroxy-4-methylcyclohexane-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl (1R,2R,4R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映异构形式的青霉素A的正式合成

  摘要：

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.015