4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 135192-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 135192-51-7
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: UCXKJAUBJQFTEI-PZMYXVABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖与试剂的β-特异性脱水糖基化反应

  摘要：

  N-磺酰基咪唑可能通过将它们原位转化为糖基磺酸盐而活化2-脱氧糖半缩醛以进行糖基化。通过使磺酸盐的离去基团能力与供体的反应性匹配，可以获得β特异性糖基化反应。该反应证明了原理，即通过选择可以调节活性中间体反应性的启动子，可以将糖基化反应完全置于试剂的控制之下。

  DOI：

  10.1021/ol4018547

文献信息

• Reagent-Controlled Stereoselective Glycosylation
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20150038689A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Provided are methods for the efficient stereoselective formation of glycosidic bonds, without recourse to prosthetic or directing groups.

  提供了一种高效立体选择性形成糖苷键的方法，无需使用假体或定向基团。
• Palladium catalysis enables cross-coupling–like S _N 2-glycosylation of phenols
  作者：Li-Fan Deng、Yingwei Wang、Shiyang Xu、Ao Shen、Hangping Zhu、Siyu Zhang、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1126/science.adk1111

  日期：2023.11.24

  Pd-catalyzed S N 2 displacement from phenols toward bench-stable, aryl-iodide–containing glycosyl sulfides. The key Pd(II) oxidative addition intermediate diverges from an arylating agent (Csp 2 electrophile) to a glycosylating agent (Csp 3 electrophile). This method inherits many merits of cross-coupling reactions, including operational simplicity and functional group tolerance. It preserves the S N 2 mechanism

  尽管它们在生命和材料科学中很重要，但立体定义的糖苷的有效构建仍然是一个挑战。如果糖基化方法像钯 (Pd) 催化的交叉偶联一样可靠且模块化，那么碳水化合物功能的研究将会取得进展。然而，Pd 催化在形成 sp2-杂化碳中心，而糖基化主要构建sp3-杂化C-O键。我们报告了通过 Pd 催化的 S 的糖基化平台氮2 从酚类置换为工作台稳定的含芳基碘化物的糖基硫醚。关键的 Pd(II) 氧化加成中间体与芳基化剂 (Csp2亲电体）到糖基化剂（Csp3亲电体）。该方法继承了交叉偶联反应的许多优点，包括操作简单和官能团耐受性。它保留了S氮2 机制适用于各种底物，并且适合商业药物和天然产物的后期糖基化。
• A stereospecific route to 2-deoxy-.beta.-glycosides
  作者：Jacquelyn Gervay、S. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00018a047

  日期：1991.8