N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-[(5S)-5-methyl-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-yl]acetamide | 511309-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-[(5S)-5-methyl-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-yl]acetamide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[2-[(4S)-4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl]amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 511309-76-5
• 化学式: C₂₂H₂₅F₆NO₁₃
• 分子量: 625.43
• InChiKey: VZFGQPAALFESKB-AMRDXCSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-[(5S)-5-methyl-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-yl]acetamide 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(3S)-3-hydroxy-3-methyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂。糖基化苹果酸，柠檬酸和硫代马来酸衍生物，用于药物设计的新型糖基化构建基块[1]

  摘要：

  糖基化的α-羟基酸和α-巯基酸是从苹果酸/柠康酸/硫代苹果酸和 Ac 4- β- D - Glc -NH 2 / Bzl 4- β- D - Glc -NH 2出发， 以六氟丙酮为保护基并活化而合成的 试剂。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0187-5
• 作为产物：
  描述：

  [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-[(5S)-5-methyl-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  New building blocks for peptide and depsipeptide modification N-glycosylated l-malic and l-citramalic acid derivatives

  摘要：

  Neoglycoconjugates have been synthesized from L-malic acid/L-citramalic acid and beta-D-Ac(4)Glc-NH2/beta-D-Bzl(4)Glc-NH2 using hexafluoroacetone as protecting and activating agent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02285-2