(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2,2-dibromo-vinyl)-tetrahydro-pyran | 139195-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2,2-dibromo-vinyl)-tetrahydro-pyran
• CAS: 139195-27-0
• 化学式: C₃₆H₃₆Br₂O₅
• 分子量: 708.487
• InChiKey: MKBIQOICNHMXNJ-IIPIEMNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2,2-dibromo-vinyl)-tetrahydro-pyran 在 吗啉 、 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 197.17h， 生成 (Z)-(3S,4R,5R,6S)-4,5,6-Tris-benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 7. Preferred conformation of carbon analogs of isomaltose and gentiobiose

  摘要：

  The preferred solution conformation of the 1,6-linked C-disaccharides 3 and 4, carbon analogues of methyl isomaltoside and methyl gentiobioside, was shown to be 3-A and 4-A, respectively, by H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo00022a039
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-O-tetrabenzyl-α-D-glucopyranosyl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2,2-dibromo-vinyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 7. Preferred conformation of carbon analogs of isomaltose and gentiobiose

  摘要：

  The preferred solution conformation of the 1,6-linked C-disaccharides 3 and 4, carbon analogues of methyl isomaltoside and methyl gentiobioside, was shown to be 3-A and 4-A, respectively, by H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo00022a039