methyl 5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 628732-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-bromo-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate；5-Bromo-1-oxoindan-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-bromo-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 628732-08-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: HJYFQVWOJMRKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-((1H-1,2,4-triazole-1-yl)methyl)-5-(4-chlorophenoxy)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AZOLE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING AZOLE DERIVATIVE, AGENT FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE, AND INDUSTRIAL MATERIAL PROTECTION AGENT

  摘要：

  Provided is a plant disease controlling agent that has low toxicity to humans and animals, that is excellent in handling safety, and that has an excellent controlling effect against a wide range of plant diseases and a high antimicrobial action against plant disease fungi. The present invention is a compound represented by general formula (I) below, or N-oxide or a pesticidally acceptable salt thereof: [Chem. 1]

  公开号：

  US20230192630A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴肉桂酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling: activation of C–H bonds by a cooperative bimetallic catalyst system

  摘要：

  一种双金属协同催化体系被应用于β-酮酯与咕吨的催化不对称交叉脱氢偶联反应中。以中等至良好的产率（高达90%）合成了多种带有季碳立体中心的手性咕吨衍生物，且具有极佳的对映选择性（高达99% ee）。同时，提出了一种过渡态模型，以解释不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1039/c3cc41315b

文献信息

• <i>S</i>-((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium Salts: Carbon-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters, β-Diketones, and Dicyanoalkylidenes
  作者：Xin Wang、Guokai Liu、Xiu-Hua Xu、Naoyuki Shibata、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201309875

  日期：2014.2.10

  S‐((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium salts were designed and prepared by a triflic acid catalyzed intramolecular cyclization of ortho‐ethynyl aryldifluoromethyl sulfanes. The thiophenium salts were found to be efficient as electrophilic difluoromehtylating reagents for introduction of a CF2H group to sp3‐hybridized carbon nucleophiles such as of β‐ketoesters and dicyanoalkylidenes. The (p

  S -（（苯磺酰基）二氟甲基）噻吩盐是通过三氟甲磺酸催化邻乙炔基芳基二氟甲基硫烷的分子内环化反应而设计和制备的。发现噻吩盐作为将CF 2 H基团引入sp 3杂交的碳亲核试剂（如β-酮酸酯和二氰基亚烷基）的亲电子二氟甲基化试剂非常有效。的（苯磺酰基）二氟甲基可容易地转化为CF 2温和反应条件下小时。在双（金鸡纳）生物碱的存在下也实现了对映选择性亲电二氟甲基化。
• [EN] THIENOPYRIDINE CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRIDINE CARBOXAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017139778A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The disclosure relates to inhibitors of USP28 and/or USP25 useful in the treatment of cancers, inflammation, autoimmune diseases, and infectious diseases, having the Formula (I), where R1, R2, R3, R4, R5, R5', R6, R7, X, m, and n are described herein.

  该披露涉及抑制剂USP28和/或USP25，用于治疗癌症、炎症、自身免疫疾病和传染病，具有式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、R7、X、m和n如本文所述。
• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Alkylations with Cyclic Sulfamidates
  作者：Thomas A. Moss、Beatriz Alonso、David R. Fenwick、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.200905329

  日期：2010.1.12

  Open for business: The enantio‐ and diastereoselective nucleophilic ring opening of five‐membered and six‐membered cyclic sulfamidates under asymmetric phase‐transfer catalysis is presented. A range of pro‐nucleophiles have been successfully alkylated in good yields and in good to excellent enantioselectivites.

  营业时间：介绍了在不对称相转移催化下五元和六元环状氨基磺酸盐的对映体和非对映体选择性亲核开环。一系列亲核亲核试剂已成功烷基化，收率高，对映体选择性优良。
• Steric and stereoscopic disulfide construction for cross-linkage <i>via N</i>-dithiophthalimides
  作者：Wen-Chao Gao、Jun Tian、Yu-Zhu Shang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d0sc01060j

  日期：——

  Disulfide bonds are a significant motif in life and drug-delivery systems. In particular, steric hindrance and stereoscopic disulfide linkers are closely associated with the stability of antibody–drug conjugates, which affects the potency, selectivity, and pharmacokinetics of drugs. However, limited availability and diversity of tertiary thiols impede the construction of steric and stereoscopic disulfides

  二硫键是生命和药物输送系统中的重要主题。特别是，位阻和立体二硫键与抗体-药物偶联物的稳定性密切相关，这会影响药物的效力，选择性和药代动力学。但是，叔硫醇的可用性和多样性有限，阻碍了在生物化学和药物中用于交联的空间和立体二硫化物的构建。通过调节脱硫试剂的掩膜效应，我们开发了一种简便而稳健的策略，可通过N构建多种空间和立体二硫化物。-二硫代邻苯二甲酰亚胺。通过受阻的二硫键成功地建立了包括氨基酸，糖类和核苷在内的生物分子与不同药物和荧光分子的实际交联。
• 立体和大位阻二硫醚化合物及其合成方法和 应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111302991B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明属于有机化合物工艺应用技术领域，公开了一种构建立体和大位阻二硫醚化合物(III)的合成方法，在反应溶剂中，以N‑二硫邻苯二甲酰亚胺(I)和具有alpha氢的酯(II)为反应原料，以路易斯碱或者金鸡纳碱为催化剂，在特定温度条件下，高收率得到多种具有季碳中心的立体和大位阻二硫醚化合物(III)。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受性良好。本发明实现了一些药物分子，生物小分子，荧光分子的二硫连接和修饰，得到了一些手性二硫醚化合物，为药物化学特别是ADC药物的连接提供了一种快速稳定的连接方式，有望在药物化学领域得到广泛应用。