(1S*,6R*)-8,8-bis(methylthio)bicyclo<4.2.0>octan-2-one | 145145-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S*,6R*)-8,8-bis(methylthio)bicyclo<4.2.0>octan-2-one
• 英文别名: (1S*,6R*)-8,8-bis(methylthio)bicyclo[4.2.0]octan-2-one；(1S,6R)-8,8-bis(methylsulfanyl)bicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 145145-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₆OS₂
• 分子量: 216.368
• InChiKey: YVRIWJALWWMHIW-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 烯酮二硫代缩醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到(1S*,6R*)-8,8-bis(methylthio)bicyclo<4.2.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent

  摘要：

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00049a020

文献信息

• Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo, J. Amer. Chem. Soc., 114 (1992) N 23, S 8869-8885
  作者：Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo

  DOI：——

  日期：——