4-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside | 126777-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 126777-67-1
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₁₈
• 分子量: 706.655
• InChiKey: MIOBUIGNPNCKMG-MGPDWWAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.64
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  287.69
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到4-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl)(1->6)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一些含有O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基单元的寡糖。UDP-GlcNAc的潜在底物：α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖基转移酶（GnT-V）

  摘要：

  摘要合成了以2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基序列为末端二糖单元的四种不同的低聚糖，即：4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷（27），4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡糖苷（29），烯丙基O-（2-乙酰氨基- 2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡萄糖苷（31）和烯丙基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（33）。普通的糖基供体，即2-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85112-2
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose 在 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一些含有O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基单元的寡糖。UDP-GlcNAc的潜在底物：α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖基转移酶（GnT-V）

  摘要：

  摘要合成了以2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基序列为末端二糖单元的四种不同的低聚糖，即：4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷（27），4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡糖苷（29），烯丙基O-（2-乙酰氨基- 2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡萄糖苷（31）和烯丙基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（33）。普通的糖基供体，即2-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85112-2

文献信息

• KHAN, SHAHEER H.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 125-139
  作者：KHAN, SHAHEER H.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——