Methanesulfonic acid (1S,2R,3R,4R,5R,6S)-3-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-2-(diethyl-isopropyl-silanyloxymethyl)-4,5,6-trihydroxy-cyclohexyl ester | 138794-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2R,3R,4R,5R,6S)-3-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-2-(diethyl-isopropyl-silanyloxymethyl)-4,5,6-trihydroxy-cyclohexyl ester
• CAS: 138794-98-6
• 化学式: C₂₂H₄₈O₈SSi₂
• 分子量: 528.855
• InChiKey: NTDHPCNTPOSBTI-KNPYFFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2R,3R,4R,5R,6S)-3-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-2-(diethyl-isopropyl-silanyloxymethyl)-4,5,6-trihydroxy-cyclohexyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2R,3R,4R,5S,6R)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体的β-葡萄糖苷酶抑制剂Cyclophellitol的总合成。

  摘要：

  已经通过衍生自肟的腈氧化物的分子内环加成反应从L-葡萄糖合成了环糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88756-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-β-D-ido-hept-6-enopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 Raney Ni-W₄ 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 dimethyl sulfide borane 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2R,3R,4R,5R,6S)-3-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-2-(diethyl-isopropyl-silanyloxymethyl)-4,5,6-trihydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体的β-葡萄糖苷酶抑制剂Cyclophellitol的总合成。

  摘要：

  已经通过衍生自肟的腈氧化物的分子内环加成反应从L-葡萄糖合成了环糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88756-0

文献信息

• Total syntheses of glucosidase inhibitors, cyclophellitols
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshihisa Niwata、Kazuo Umezawa、Kazunobu Toshima、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89017-a

  日期：1991.12

  A beta-D-glucosidase inhibitor, cyclophellitol [(1S,2R,3S,4R,5R,6R)-5-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triol, 1] and its epoxide diastereomer, 1,6-epicyclophellitol (2) have been synthesized by using an intramolecular [3 + 2]-cycloaddition of a nitrile oxide to an alkene as a key step. 2.3,4-Tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-D-ido-hept-6-enose (E,Z)-oxime (6) was prepared from L-glucose in 11 steps. Intramolecular cycloaddition of 6 was realized by NaOCl via an intermediary nitrile oxide to afford the isoxazoline, (1S,2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tribenzyloxy-2-hydroxy-8-oxa-7-azabicyclo[4.3.0]non-6-enc (7). Hydrogenolysis of 7 followed by a 5-step sequence gave cyclophellitol (1). Compound 2 was synthesized from methyl alpha-D-galactopyranoside by using a conceptually similar route. The glycosidase-inhibiting activities of 2 were examined.