(S)-7,9-dihydroxy-p-mentha-1,8(10)-diene | 95778-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-7,9-dihydroxy-p-mentha-1,8(10)-diene
• 英文别名: (4S)-(-)-10-hydroxy perillyl alcohol；(-)-10-hydroxyperillyl alcohol；2-[(1S)-4-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 95778-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YCQPFGALACMUJJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 cultured suspension cells of periwinkle (Catharantus roseus) 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(S)-7,9-dihydroxy-p-mentha-1,8(10)-diene
  参考文献：
  名称：

  植物悬浮细胞对苄基和烯丙基位的羟基化作用

  摘要：

  证明了使用棉花的棉花细胞培养的细胞通过苄基位的羟基化对α-取代的苄基氰的新型转化，其推测通过α-氰醇产生链烷酮或二苯甲酮。还报道了由长春花培养的悬浮细胞对4 S -（-）-紫苏醇和3 S -（-）-香茅醇的区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02132-8

文献信息

• Site-Selective Functionalization of Unactivated Allylic C–H Bonds via Direct Deprotonation with KTMP: Application to the Formal Total Synthesis of (+)-Artemisinin from Amorphadiene
  作者：Nicholas A. Clanton、Nicolas A. Wilson、Eliezer Ortiz、Shawn T. Blumberg、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04145

  日期：2023.1.13

  The site-selective functionalization of unactivated allylic C–H bonds via direct deprotonation using KTMP is described. The conversion of amorphadiene to artemisinic alcohol via a simple, highly regioselective deprotonation over 4 other possible allylic sites is shown with further extrapolation to the first large-scale telescoped chemical synthesis of artemisinic acid from amorphadiene. Finally, application

  描述了通过使用 KTMP 直接去质子化未活化的烯丙基 C-H 键的位点选择性功能化。通过对 4 个其他可能的烯丙基位点的简单、高度区域选择性去质子化，将紫堇二烯转化为青蒿醇，并进一步外推到从紫杉二烯合成青蒿酸的首次大规模伸缩化学合成。最后，还强调了该方法在其他基于萜烯的天然产物中成功对未活化的烯丙基 C-H 键进行位点选择性功能化的应用。
• Suemune, Hiroshi; Iwasaki, Genji; Ueno, Kohshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4632 - 4636
  作者：Suemune, Hiroshi、Iwasaki, Genji、Ueno, Kohshi、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——