7,7-dimethyl-2-(piperidin-1-yl)-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one | 1345668-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-2-(piperidin-1-yl)-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 7,7-Dimethyl-2-piperidin-1-yl-6,8-dihydroquinolin-5-one
• CAS: 1345668-42-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: PUSOUZYYPUPNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到7,7-dimethyl-2-(piperidin-1-yl)-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4H-2-氨基吡喃、缩合吡喃和多取代苯的有机碱催化的三组分反应。

  摘要：

  制备2-氨基-4H-吡喃-3-腈9、氨基-芳基苯甲酸酯衍生物13a、b、2-氨基四氢-4H-色烯-3-腈18、3-氨基-4-氰基四氢萘-的新路线开发了 2-羧酸酯 26 和 4-氨基-3,5-二氰基邻苯二甲酸酯衍生物 37a-c。合成方法利用乙炔羧酸酯、α，β-不饱和腈和/或活性亚甲基腈在L-脯氨酸或DABCO 存在下的一锅反应。为产品的形成提出了合理的机制。最后，这些化合物被用于有效合成 6-氨基-5-氰基烟酸酯衍生物 31a,b，乙基 4-氨基-5H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸酯 33a,b, 4 -amino-6H-pyrrolo[3,4-g]quinazoline-9-carbonitrile 39, 和 1,7-diamino-6-(N'

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.11

文献信息

• Studies of Functionally Substituted Enamines: A New, One-Step Method for the Formation of Tetrahydroquinolinone and Nicotinonitrile Derivatives
  作者：Saleh Al-Mousawi、Mohamed Elnagdi、Moustafa Moustafa

  DOI：10.1055/s-0030-1261182

  日期：2011.9

  Novel rearrangement reactions leading to the formation of 2-piperidinyl-tetrahydroquinolinones were observed to occur ­in reactions of enaminonitrile with the 1,3-cyclohexanedione derivatives. In contrast, 2-phenyl-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile was observed to react with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione to yield 7,7-di­methyl-3-phenyl-7,8-dihydroquinoline-2,5(1H,6H)-dione. While not participating in reaction with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2-benzoyl-3-(dimethylamino)acrylonitrile reacted with 3-oxo-3-phenylpropanenitrile to yield 2-benzoyl-4-[hydroxy(phenyl)­-methylene]pent-2-enedinitrile and 5-benzoyl-6-hydroxy-2-phenyl­nicotinonitrile. The structure of 2-benzoyl-4-[hydroxy(phenyl)methylene]pent-2-enedinitrile along with other substances prepared in this effort were determined by X-ray crystallographic analysis.

  观察到新型重排反应导致2-哌啶基四氢喹啉酮的形成，发生在烯酰胺腈与1,3-环己二酮衍生物的反应中。相比之下，2-苯基-3-(哌啶-1-基)丙烯腈与5,5-二甲基-1,3-环己二酮反应，生成7,7-二甲基-3-苯基-7,8-二氢喹啉-2,5(1H,6H)-二酮。虽然不与5,5-二甲基-1,3-环己二酮发生反应，但2-苯甲酰-3-(二甲氨基)丙烯腈与3-氧代-3-苯基丙腈反应，生成2-苯甲酰-4-[羟基(苯基)亚甲基]戊-2-烯二腈和5-苯甲酰-6-羟基-2-苯基尼古丁腈。这次研究中制备的2-苯甲酰-4-[羟基(苯基)亚甲基]戊-2-烯二腈及其他物质的结构通过X射线晶体学分析得到确定。
• A novel, efficient, and recyclable biocatalyst for Michael addition reactions and its iron(<scp>iii</scp>) complex as promoter for alkyl oxidation reactions
  作者：Khaled D. Khalil、Enas I. Ibrahim、Fakhreia A. Al-Sagheer

  DOI：10.1039/c5cy01034a

  日期：——

  A novel, efficient, and recyclable biocatalyst for Michael addition reactions and its iron(iii) complex as promoter for alkyl oxidation reactions.

  一种新颖、高效且可循环利用的生物催化剂用于Michael加成反应，以及其铁（III）配合物作为烷基氧化反应的催化剂。