(2S,3S,4S,5S)-5-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran | 107173-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-5-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran
• CAS: 107173-37-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: YUWLMRONTSPXPL-OMHSBUABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-5-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran 在 吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,3S,7S,9R,11R)-9-hydroxy-5,5,8-trimethyl-11-<(trimethylacetoxy)methyl>-2,4,6,10-tetraoxatricyclo<6.3.01,8.03,7>undecane
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-deoxy-3-C-<(ethoxycarbonyl)methylene>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hexofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-5-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005