3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(Piperidino)-acrylonitrile；3-piperidin-1-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: YBEXULNLNKARDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3,6-di(2-phenyldiazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  Studies with Enamines: Route to Aminoazolopyrimidines and Arylazoazolopyrimidines

  摘要：

  本文介绍了一种简便的烯腈衍生物制备方法，以及将其转化为新的取代偶氮嘧啶的过程。在微波辐照和传统加热方法下进行了一步转化。使用微波辐照可实现高转化率和更短的反应时间。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2252
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-乙氧基丙烯腈 反应 0.08h， 生成 3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies with Enamines: Route to Aminoazolopyrimidines and Arylazoazolopyrimidines

  摘要：

  本文介绍了一种简便的烯腈衍生物制备方法，以及将其转化为新的取代偶氮嘧啶的过程。在微波辐照和传统加热方法下进行了一步转化。使用微波辐照可实现高转化率和更短的反应时间。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2252

文献信息

• Synthesis of 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamides as potential non benzodiazepine hypnotics
  作者：Haider Behbehani、Hamada M. Ibrahim、Saad Makhseed

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.222

  日期：——

  A variety of new pyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been prepared as potential drugs for the treatment of insomnia. The general synthetic route used for this purpose involves the condensation of substituted cyanoacetamides 5a-c, prepared by reaction of cyanoacetic acid with amines in presence of acetic anhydride, with dimethylformamide dimethylacetal and subsequent treatment of the formed enamines 6 with

  多种新型吡唑并[1,5-a]嘧啶已被制备为治疗失眠的潜在药物。用于此目的的一般合成路线包括取代的氰基乙酰胺 5a-c 的缩合反应，通过氰基乙酸与胺在乙酸酐的存在下与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应制备，随后用水合肼处理形成的烯胺 6。该过程提供相应的氨基吡唑甲酰胺 9，其与烯氨基腈 12 反应生成目标。通过使用光谱方法，包括 N HMBC 和 NOE 差异实验以及 X 射线晶体学分析，确定了在这些序列中制备的物质的结构。
• Microwave-Assisted Synthesis of Arylazoaminopyrazoles as Disperse Dyes for Textile Printing
  作者：Tawfik A. Khattab、Karima M. Haggag、Mohamed H. Elnagdi、Amal A. Abdelrahman、Sherif Abdelmoez Aly

  DOI：10.1002/zaac.201600148

  日期：2016.6

  The synthesis of heterocyclic azo-dyes via conventional heating and microwave (MW) heating was investigated. From a sequence of reactions starting from cyanoacetic acid, 4-arylazo-2H-pyrazol-3-ylamines and 4-arylazo-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamines were obtained. The structures these compounds were obtained by inspection of spectroscopic and analytical techniques including 1H and 13C NMR spectroscopy

  研究了通过常规加热和微波 (MW) 加热合成杂环偶氮染料。从从氰基乙酸开始的一系列反应中，获得了 4-芳基偶氮-2H-吡唑-3-基胺和 4-芳基偶氮-2-苯基-2H-吡唑-3-基胺。这些化合物的结构是通过检查光谱和分析技术获得的，包括 1H 和 13C NMR 光谱、IR 光谱、质谱和元素分析。研究了这些分散染料在印花涤纶织物中的牢度性能和紫外/可见吸收光谱数据。
• Synthesis and spectral properties of symmetrical and asymmetrical 3-cyano-1,5-diarylformazan dyestuffs for dyeing polyester fabrics
  作者：Tawfik Khattab、Karima M. Haggag

  DOI：10.21608/ejchem.2017.1479.1103

  日期：2017.12.1

  In this study, we report on a general synthetic approach to both symmetrical and asymmetrical 3-cyano-1,5-diarylformazan dyes. The reaction of enaminonitrile with aromatic diazonium salts in slightly acidic medium affords arylhydrazonals as stable intermediate that are readily converted into asymmetrical formazans via second azo-coupling in a weak alkaline medium. Symmetrical formazan dyestuffs are synthesized directly via double azo-coupling of the key intermediate 3-piperidinylacrylonitrile with the corresponding diazonium salts in weak alkaline medium using sodium acetate as a weak base. The structures of the prepared dyestuffs and intermediates are demonstrated by elemental analysis (C, H, N), 1H and 13C NMR, FTIR and GC-MS spectroscopic techniques. The prepared formazan disperse colorants are applied to dye polyester fabric to give satisfactory fastness properties to wash, perspiration, rubbing and light.

  在本研究中，我们报告了一种合成对称和非对称3-氰基-1,5-二芳基福尔马赞染料的普遍合成方法。酰胺氰与芳香族重氮盐在稍微酸性的介质中反应，生成作为稳定中间体的芳基肼醛，这些中间体可以通过在弱碱介质中进行二次偶氮偶联反应，转化为非对称福尔马赞。对称福尔马赞染料则通过将关键中间体3-哌啶基丙烯腈与相应的重氮盐在弱碱性介质中进行双偶氮偶联反应直接合成，采用醋酸钠作为弱碱。通过元素分析（C、H、N）、1H和13C NMR、FTIR和GC-MS光谱技术证明所制备染料和中间体的结构。所制备的福尔马赞分散色料应用于聚酯面料的染色，获得良好的洗涤、汗液、摩擦和光照的牢度性能。
• Antimicrobial activities of some novel thiazoles
  作者：Saleh M. Al-Mousawi、Moustafa Sherief Moustafa、Esmaeil Al-Saleh

  DOI：10.1134/s1068162016040038

  日期：2016.7

  Abstract2-(4-Phenylthiazol-2(3H)-ylidene)-malononitrile was synthesized by treating 1-phenyl-2-thiocyanatoethanone with malononitrile. Reaction of 2-(4-phenylthiazol-2(3H)-ylidene)-malononitrile with hydrazine hydrate afforded 4-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-diamine, reaction with benzylidenemalononitrile yielded 2-(5-benzylidene-4-phenyl-5H-thiazol-2-ylidene)-malononitrile, and coupling with

  摘要 通过用丙二腈处理1-苯基-2-硫氰基乙酮合成了2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)-丙二腈。2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)-丙二腈与水合肼反应得到4-(4-苯基噻唑-2-基)-1H-吡唑-3,5-二胺，与亚苄基丙二腈反应得到2- (5-苯亚甲基-4-苯基-5H-噻唑-2-亚基)-丙二腈，并与氯化苯重氮偶联得到2-(4-苯基-5-苯基偶氮-3H-噻唑-2-亚基)-丙二腈。二氨基吡唑与烯氨基腈反应生成3-(4-苯基噻唑-2-基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-2,7-二胺。所有合成的化合物都显示出显着的抗菌活性，MIC 范围为 5–750 µg/mL。结果证明了化合物的疏水性与其抗微生物活性的相关性。
• Enaminones in a multicomponent synthesis of 4-aryldihydropyridines for potential applications in photoinduced intramolecular electron-transfer systems
  作者：Nouria A Al-Awadi、Maher R Ibrahim、Mohamed H Elnagdi、Elizabeth John、Yehia A Ibrahim

  DOI：10.3762/bjoc.8.50

  日期：——

  The 4-(1-naphthyl) and 4-(phenanthren-9-yl)dihydropyridine derivatives exhibited an interesting photoluminescence behavior, which suggests their potential application as suitable photoinduced intramolecular electron-transfer systems.

  与烯胺酮、伯胺和醛的有效三组分反应可轻松获得在 1-、3-、4- 和 5-位具有不同取代基的 1,4-二氢吡啶。微波提高了反应产率，也大大减少了反应时间和溶剂用量。手性伯胺得到手性 1-取代-1,4-二氢吡啶。4-(1-萘基)和4-(菲-9-基)二氢吡啶衍生物表现出有趣的光致发光行为，这表明它们作为合适的光诱导分子内电子转移系统的潜在应用。