(1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylic acid | 106927-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (+)-trans-dihydromyrtenic acid
• CAS: 106927-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FTWVTMKZNPJWOT-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  旋光氮配体：III。铑（I）与手性2-（2'-吡啶基）吡啶催化的苯乙酮的对映体区分转移氢化

  摘要：

  含光学活性的2-（2'-吡啶基）吡啶的铑（I）配合物可催化从异丙醇中氢转移引起的苯乙酮还原。已获得高达15％的光学产率。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99687-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-pinan-10-oic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Hydrogenation of α-Pinene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a072

文献信息

• New Hybrids Derived from the Natural Compound (-)-β-Pinene and Amides or Acylthioureas as Antitumor Agents
  作者：Shengliang Liao、Xiaoping Rao、Minggui Shen、Hongyan Si、Jie Song、Shibin Shang、Zhanqian Song

  DOI：10.2174/1570180816666181107094427

  日期：2020.3.27

  antitumor activity evaluation results show that among these derivatives, compounds 5c, 5e, 5h, 7c, 7b and 7e exhibit good antitumor activity against MCF7, and compounds 5c, 5e, 5h and 7j exert moderate antitumor activity against SW1116. Conclusion: This study hopes to promote the high value-added utilization of natural compounds β-pinene and the development of novel antitumor drugs.

  背景：植物来源的天然化合物具有独特的分子结构和丰富的生物活性，因此被视为药物开发的重要原料。 方法：以天然化合物（-）-β-pine烯为原料，采用分子杂交方法合成了二十六个具有酰胺或酰基硫脲基的新型衍生物。通过MTT法测试了这些衍生物对人乳腺癌细胞MCF7和人结肠癌细胞SW1116的体外抗肿瘤活性。荧光倒置显微镜观察了合成衍生物对MCF7和SW1116形态的影响。 结果：初步的结构-活性关系分析表明，取代基在衍生物芳环上的位置和种类对衍生物的抗肿瘤活性有影响。对细胞形态的观察表明，具有抗肿瘤活性的衍生物可导致细胞形态变圆，细胞体积和细胞密度降低，并最终抑制MCF7和SW1116细胞的增殖。抗肿瘤活性评估结果表明，在这些衍生物中，化合物5c，5e，5h，7c，7b和7e对MCF7表现出良好的抗肿瘤活性，化合物5c，5e，5h和7j对SW1116表现出中等的抗肿瘤活性。 结论：本研究希望促进天
• Dehydrogenative Synthesis of Carboxylic Acids from Primary Alcohols and Hydroxide Catalyzed by a Ruthenium N-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Carola Santilli、Ilya S. Makarov、Peter Fristrup、Robert Madsen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02105

  日期：2016.10.21

  Primary alcohols have been reacted with hydroxide and the ruthenium complex [RuCl2(IiPr)(p-cymene)] to afford carboxylic acids and dihydrogen. The dehydrogenative reaction is performed in toluene, which allows for a simple isolation of the products by precipitation and extraction. The transformation can be applied to a range of benzylic and saturated aliphatic alcohols containing halide and (thio)ether

  伯醇已与氢氧化物和钌络合物[RuCl 2（I i Pr）（p-柠檬烯）]得到羧酸和二氢。脱氢反应在甲苯中进行，这允许通过沉淀和萃取将产物简单分离。该转化可应用于一系列含有卤化物和（硫）醚取代基的苄基和饱和脂族醇，而烯烃和酯基与反应条件不相容。苄醇比其他底物经历更快的转化，这种情况下极有可能参与竞争Cannizzaro反应。使用1-丁醇作为底物测定的动力学同位素效应为0.67。DFT / B3LYP-D3表征了一个合理的催化循环，涉及到醇与金属的配位，β-氢化物的消除，氢氧化物对配位醛的攻击，
• Silver-Catalyzed Dehydrogenative Synthesis of Carboxylic Acids from Primary Alcohols
  作者：Hajar Golshadi Ghalehshahi、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201702420

  日期：2017.9.4

  A simple silver‐catalyzed protocol has been developed for the acceptorless dehydrogenation of primary alcohols into carboxylic acids and hydrogen gas. The procedure uses 2.5 % Ag2CO3 and 2.5–3 equiv of KOH in refluxing mesitylene to afford the potassium carboxylate which is then converted into the acid with HCl. The reaction can be applied to a variety of benzylic and aliphatic primary alcohols with

  已经开发出一种简单的银催化方案，用于将伯醇无接受剂的脱氢成羧酸和氢气。该方法使用2.5％Ag 2 CO 3和2.5–3当量的KOH在回流的均三甲苯中得到羧酸钾，然后将其用HCl转化为酸。该反应可用于具有烷基和醚取代基的各种苄基和脂族伯醇，并且在某些情况下，卤化物，烯烃和酯的官能度也与反应条件相容。认为脱氢是由在反应条件下原位形成的银纳米颗粒催化的。
• Asymmetrische katalysen
  作者：Carlo Botteghi、Alberto Schionato、Giorgio Chelucci、Henri Brunner、Alfred Kürzinger、Uwe Obermann

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87271-7

  日期：1989.7

  pyridinimidazolines, Schiff bases and bipyridines, are described. These ligands are used as cocatalysts together with the procatalyst [Rh(COD)Cl]2 in the catalytic hydrosilylation of prochiral ketones with diphenylsilane. With these homogeneous in situ catalysts, optically active 1-phenylethanol is produced from acetophenone after hydrolysis of the silyl ether. The diastereomers of N-(1-phenyleth

  描述了16种旋光性氮配体的合成和表征，即吡啶噻唑烷酮，吡啶噻唑啉，吡啶并咪唑啉，席夫碱和联吡啶。这些配体与前催化剂[Rh（COD）Cl] 2一起用作助催化剂，用于手性酮与二苯基硅烷的催化硅氢加成反应。使用这些均质的原位催化剂，在甲硅烷基醚水解后，由苯乙酮生成光学活性的1-苯基乙醇。N-（1-苯乙基）-2-（2-吡啶基）-噻唑烷-4-one的非对映异构体给出相反的光诱导。用松烷基取代的联吡啶获得71.6％ee的最佳光学纯度。