(3S,4R)-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<(phenylthiocarbonyl)methyl>-2-azetidinone | 78072-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<(phenylthiocarbonyl)methyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (+/-)-3α-<(1R^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4β-<(phenylthio)carbonylmethyl>azetidin-2-one
• CAS: 78072-33-0；90694-08-9；92217-84-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 444.465
• InChiKey: FUNKRVMOONECCN-IXDGSTSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  124.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<(phenylthiocarbonyl)methyl>-2-azetidinone 在 molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第877部分。受保护的（±）-硫霉素和相关化合物的替代合成

  摘要：

  描述了受保护的（±）-硫霉素（2）和类似物的另一种全合成。由异恶唑啉衍生物（4）制备的（±）-4β-（2,2-二甲氧基乙基）-3α-[（1 R *）-1-（对硝基苄氧基羰氧基氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（5）为转化为2-（对硝基苄氧基羰基氨基）乙基（12）和苯基（13）硫酯磷烷。（12）和（13）的分子内维蒂希反应以不良的产率产生了相应的碳青霉烯（2）和（3）。利用卡宾插入反应并随后引入硫化物部分，实现了将（5）有效转化为对硝基苄基保护的噻霉素衍生物（2）和类似物（3）。

  DOI：

  10.1039/p19810000964
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1RS)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-oxoazetidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<(phenylthiocarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第877部分。受保护的（±）-硫霉素和相关化合物的替代合成

  摘要：

  描述了受保护的（±）-硫霉素（2）和类似物的另一种全合成。由异恶唑啉衍生物（4）制备的（±）-4β-（2,2-二甲氧基乙基）-3α-[（1 R *）-1-（对硝基苄氧基羰氧基氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（5）为转化为2-（对硝基苄氧基羰基氨基）乙基（12）和苯基（13）硫酯磷烷。（12）和（13）的分子内维蒂希反应以不良的产率产生了相应的碳青霉烯（2）和（3）。利用卡宾插入反应并随后引入硫化物部分，实现了将（5）有效转化为对硝基苄基保护的噻霉素衍生物（2）和类似物（3）。

  DOI：

  10.1039/p19810000964