3-bromo-2-methoxycyclohex-2-en-1-one | 445249-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-methoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 445249-11-6
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: OOXVYPSPRMRAKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methoxycyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氯胺酮
  参考文献：
  名称：

  （S）-氯胺酮和（S）-去甲氯胺酮的对映选择性合成

  摘要：

  描述了基于环烯酮的催化对映选择性转移氢化和烯丙基氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯的有效的不对称合成（S）-氯胺酮（esketamine）。催化不对称路线通过四个步骤以50％的总收率提供了esketamine（99.9％ee），并为原料药的未来开发奠定了基础。此外，该途径适用于通过倒数第二个异氰酸酯的简单水解来合成（S）-去甲氯胺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02575
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-2-环己烯-1-酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以60%的产率得到3-bromo-2-methoxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内4 + 3环加成。环己烯基阳离子，其卤代同系物和准Favorskii重排

  摘要：

  用路易斯酸处理带有束缚二烯取代基的烷氧基环己醇会导致分子内4 + 3环加成，并具有完全的内选择性。与氢化铝锂反应后，在桥头位置带有溴取代基的环加合物以接近定量的收率进行准Favorskii重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00264-2

文献信息

• Synthesis of Cyclic 3-Aryl-Substituted 1,2-Dicarbonyl Compounds via Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Margus Lopp、Eleana Lopušanskaja、Anne Paju、Ivar Järving

  DOI：10.1055/s-0036-1591543

  日期：2018.5

  the synthesis of cyclic 3-aryl- and heteroaryl-substituted 1,2-dicarbonyl compounds with different ring sizes by using a Suzuki cross-coupling reaction between 3-halo-1,2-dicarbonyl compounds and arylboronic acids is developed. The 3-halo-1,2-dicarbonyl substrates are easily available from 1,2-dicarbonyl compounds. The method is versatile, affording good to high yields of the target compounds. A method

  摘要 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。
• [EN] SYNTHETIC METHODS OF PREPARING ESKETAMINE<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES DE PRÉPARATION D'ESKÉTAMINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020212510A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention is directed to methods for the asymmetric synthesis of esketamine. The present invention is further directed to key intermediates in the asymmetric esketamine synthesis. In one embodiment, the invention is an asymmetric synthesis of esketamine comprising the conversion of (S)-2'-chloro-2-methoxy-3,4,5,6-5 tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl carbamate to (S)-2'-chloro-1-isocyanato-6-methoxy- 1,2,3,4-tetrahydro-1,1'-biphenyl.

  本发明涉及一种制备左旋氨基甲酸氯胺酮的不对称合成方法。本发明还涉及不对称氨基甲酸氯胺酮合成中的关键中间体。在一种实施例中，本发明是一种不对称合成左旋氨基甲酸氯胺酮的方法，包括将(S)-2'-氯-2-甲氧基-3,4,5,6-5-四氢-[1,1'-联苯]-3-基氨基甲酸酯转化为(S)-2'-氯-1-异氰酸酯基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-1,1'-联苯。
• SYNTHETIC METHODS OF PREPARING ESKETAMINE
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3956300A1

  公开（公告）日：2022-02-23