(5Z)-7-<3-exo-<(phenylsulfonyl)amino>bicyclo<2.2.1>hept-2-endo-yl>heptenoic acid | 112916-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z)-7-<3-exo-<(phenylsulfonyl)amino>bicyclo<2.2.1>hept-2-endo-yl>heptenoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R,4S)-3-(benzenesulfonamido)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 112916-68-4；112966-79-7；112966-96-8；112967-06-3；112967-09-6；115266-92-7；115267-10-2；122089-61-6；122089-62-7；125224-65-9；125224-70-6；125224-77-3；131100-89-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄S
• 分子量: 377.505
• InChiKey: PWTCIBWRMQFJBC-QAHALYIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62°
• 比旋光度：
  589 +28.7° (c = 1.00 in methanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-7-<3-exo-<(phenylsulfonyl)amino>bicyclo<2.2.1>hept-2-endo-yl>heptenoic acid 生成 sodium;(Z)-7-[(1R,2R,3R,4S)-3-(benzenesulfonamido)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  NARISADA, MASAYUKI;OHTANI, MITSUAKI;WATANABE, FUMIHIKO;UCHIDA, KIYOHISA;A+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1847-1854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5Z)-7-<3-exo-<(phenylsulfonyl)amino>bicyclo<2.2.1>hept-2-endo-yl>heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂，（+-）-（5Z）-7- [3-内-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚-2-外-基]的立体异构体的合成及体外活性庚酸。

  摘要：

  合成了三种S-145（1）的立体异构体，它们在侧链连接处有变化。内-顺-异构体10和N-外-反-异构体18是通过具有内稠合环结构的普通中间体5获得的。通过外融合的zezeidino化合物21制备外顺式异构体28。使用洗涤的大鼠血小板（WP）和富含人血小板的血浆（PRP）测量新获得的用于血小板聚集的钠盐的抑制浓度（IC 50）。还测量了这些化合物对大鼠主动脉收缩的IC50值。N-内-反式结构的化合物1和N-外-反式异构体18对TXA2相关物质诱导的大鼠WP和大鼠胸主动脉的反应显示出比顺式异构体10和28更强的抑制活性。然而，

  DOI：

  10.1021/jm00165a022

文献信息

• NARISADA, MASAYUKI;OHTANI, MITSUAKI;WATANABE, FUMIHIKO;UCHIDA, KIYOHISA;A+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1847-1854
  作者：NARISADA, MASAYUKI、OHTANI, MITSUAKI、WATANABE, FUMIHIKO、UCHIDA, KIYOHISA、A+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro activity of stereoisomers of a novel thromboxane receptor antagonist, (.+-.)-(5Z)-7-[(3-endo-[(phenylsulfonyl)amino]bicyclo[2.2.1]hept-2-exo-yl]heptenoic acid
  作者：Mitsuaki Ohtani、Masayuki Narisada

  DOI：10.1021/jm00165a022

  日期：1990.3

  Three stereoisomers of S-145 (1) with variations at the side-chain junctions were synthesized. Endo-cis isomer 10 and N-exo-trans isomer 18 were obtained via the common intermediate 5 having an endo-fused ring structure. Exo-cis isomer 28 was prepared via exo-fused azetidino compound 21. Inhibitory concentrations (IC50) of the sodium salts newly obtained for platelet aggregation were measured using

  合成了三种S-145（1）的立体异构体，它们在侧链连接处有变化。内-顺-异构体10和N-外-反-异构体18是通过具有内稠合环结构的普通中间体5获得的。通过外融合的zezeidino化合物21制备外顺式异构体28。使用洗涤的大鼠血小板（WP）和富含人血小板的血浆（PRP）测量新获得的用于血小板聚集的钠盐的抑制浓度（IC 50）。还测量了这些化合物对大鼠主动脉收缩的IC50值。N-内-反式结构的化合物1和N-外-反式异构体18对TXA2相关物质诱导的大鼠WP和大鼠胸主动脉的反应显示出比顺式异构体10和28更强的抑制活性。然而，