5-methoxy-1-pentyl-1H-indole | 1528793-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-pentyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Methoxy-1-pentylindole
• CAS: 1528793-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: TVIVLUSRVYRXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-pentyl-1H-indole 、 4-甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(5-methoxy-1-pentyl-1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚和苯甲醛的CH-H氧化键偶联：合成3-苯甲酰基吲哚的新方法

  摘要：

  描述了使用容易获得的醛作为酰基源的钯催化的吲哚的脱氢酰化。该反应提供了合成3-酰基环己烯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.051
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 1-溴戊烷 、 二氧化碳 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性超强碱催化从二氧化碳中生成 N-杂芳基氨基甲酸酯：底物范围和机理研究

  摘要：

  我们报道了N-杂芳基的温和超碱催化和氮选择性羧化，随后的烷基化能够以良好的产率合成类似药物的O-烷基氨基甲酸酯（平均 86%）。我们的研究结果表明对当前机理的理解进行了部分修改，因为超强碱与吲哚和唑混合后通常会形成不带电的氢键络合物，而不是像之前提出的那样形成离子盐。然而，当这些络合物暴露于CO 2时，形成氨基甲酸盐。这些可以分为两个亚组：稳定的氨基甲酸盐和流动的氨基甲酸盐，其中后者经历快速且可逆的 CO 2交换，因此是烷基化的不良底物。实验和 DFT 计算表明，通量行为主要是由基板特定的电子不稳定效应引起的。不稳定程度取决于杂环结构中氮原子的数量和官能团取代。可以通过使用较低的温度和/或较高的CO 2压力来补偿流动性，因为这两种措施都能充分稳定氨基甲酸盐，从而能够进行后续的烷基化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02362

文献信息

• [EN] PEPTIDE AND PEPTIDE MIMETIC BINDING ANTAGONISTS OF POLO-LIKE KINASE 1 POLO BOX DOMAIN AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES ET PEPTIDES MIMÉTIQUES ANTAGONISTES DE LIAISON DE DOMAINE POLO-BOX DE KINASE 1 DE TYPE POLO ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：THE US SECRETARY DEPT OF HEALTH & HUMAN SERVICES

  公开号：WO2017082924A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The description provides novel compounds that may serve as anticancer therapeutics. The compounds of the description bind to polo-like kinases through the polo-box domain. The peptide derivatives of the description have achieved improved efficacy in biochemical assays against Plk1. The description also provides methods of use, methods of preparation, compositions, and kits thereof. Further, the description provides a novel method of design and/or synthesis of phosphoryl-derived peptide derivatives useful as therapeutic agents.