1,5-dimethylacridone-4-carboxylic acid | 240404-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethylacridone-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1,5-dimethyl-9-oxo-10H-acridine-4-carboxylic acid
• CAS: 240404-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: USKFTJKMTCSMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethylacridone-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 aluminum amalgam 、 氢气 、 三氯化铁 作用下， 生成 1,5-dimethylacridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的双（ac啶-4-羧酰胺）的结构活性关系：一类新的抗癌药。

  摘要：

  通过（CH2）3N（Me）（CH2）3链连接的一系列of啶取代的双（ac啶-4-羧酰胺）已通过取代的cr啶-4-羧酸的咪唑化物与N的反应制备。 N-双（3-氨基丙基）甲胺。目前正在临床试验中的这些混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺（DACA）的二聚体类似物在一组细胞系中显示出比相应的单体DACA类似物更强的效力包括人类Jurkat白血病的野生型（JLC）和突变型（JLA和JLD）。后者的突变体系对拓扑异构酶II靶向试剂有抗性，因为该酶的水平较低。在cr啶5位上带有小的取代基（例如Me，Cl）的类似物明显优于IC50' 对Lewis肺癌的抗药性低至2 nM，而对JLC的抗药性低至11 nM。在任何位置上较大的取代基均会导致效能稳步下降，这可能是由于DNA结合亲和力降低所致。一小部分最有效的双（5-甲基DACA）化合物的类似物，在1-或8位具有

  DOI：

  10.1021/jm980687m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,5-dimethylacridone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的双（ac啶-4-羧酰胺）的结构活性关系：一类新的抗癌药。

  摘要：

  通过（CH2）3N（Me）（CH2）3链连接的一系列of啶取代的双（ac啶-4-羧酰胺）已通过取代的cr啶-4-羧酸的咪唑化物与N的反应制备。 N-双（3-氨基丙基）甲胺。目前正在临床试验中的这些混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺（DACA）的二聚体类似物在一组细胞系中显示出比相应的单体DACA类似物更强的效力包括人类Jurkat白血病的野生型（JLC）和突变型（JLA和JLD）。后者的突变体系对拓扑异构酶II靶向试剂有抗性，因为该酶的水平较低。在cr啶5位上带有小的取代基（例如Me，Cl）的类似物明显优于IC50' 对Lewis肺癌的抗药性低至2 nM，而对JLC的抗药性低至11 nM。在任何位置上较大的取代基均会导致效能稳步下降，这可能是由于DNA结合亲和力降低所致。一小部分最有效的双（5-甲基DACA）化合物的类似物，在1-或8位具有

  DOI：

  10.1021/jm980687m