4-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)butanoic acid | 1268335-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-7-yl)butanoic acid
• CAS: 1268335-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BO₄
• 分子量: 220.033
• InChiKey: VQTZOVIRNSDFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三聚氯氰 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 10% palladium on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.78h， 生成 4-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并氧杂硼烷作为一类新型抗疟药的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.034
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-(3-(acetoxymethyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)butanoate 、 sodium hydroxide 在 hydron;oxolane;chloride 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude residue 、 4-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)butanoic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the desired final compound 4-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)butanoic acid的产率得到4-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS

  摘要：

  该发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，含有这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外的治疗有效剂的组合。

  公开号：

  US20110207701A1

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011022337A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides novel compounds of the following formula useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel benzoxaboroles as a new class of antimalarial agents
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Yvonne R. Freund、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、David Waterson、Francisco-Javier Gamo、Inigo Angulo-Barturen、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Yong Jian、Han Cui、Hailong Wang、Jian Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.034

  日期：2011.1

  A series of boron-containing benzoxaborole compounds was designed and synthesized for a structure–activity relationship investigation surrounding 7-(HOOCCH2CH2)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (1) with the goal of discovering a new antimalarial treatment. Compound 1 demonstrates the best potency (IC50 = 26 nM) against Plasmodium falciparum and has good drug-like properties, with low molecular

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Zhou Huchen

  公开号：US20110207701A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  该发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，含有这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外的治疗有效剂的组合。