(R)-2-[(5-Methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanyl)-propionic acid methyl ester | 908856-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-[(5-Methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 908856-04-2
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 448.627
• InChiKey: VHKDPMRQHPFRBE-FGGSXCAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  81.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(5-Methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanyl)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-[(5-methyl-1,2-oxazole-3-carbonyl)amino]-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺取代的法呢基半胱氨酸类似物作为人异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  N-乙酰基-S-法呢基-L-半胱氨酸（AFC）是异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的最小底物。合成了一系列酰胺修饰的法呢基半胱氨酸类似物，并针对人Icmt进行了筛选。从23个成员的化合物库中，鉴定出6种抑制剂并进行了进一步评估。金刚烷基衍生物7c是最有效的抑制剂，IC（50）为12.4 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.029
• 作为产物：
  描述：

  反,反-氯化法呢酯 在 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-[(5-Methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺取代的法呢基半胱氨酸类似物作为人异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  N-乙酰基-S-法呢基-L-半胱氨酸（AFC）是异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的最小底物。合成了一系列酰胺修饰的法呢基半胱氨酸类似物，并针对人Icmt进行了筛选。从23个成员的化合物库中，鉴定出6种抑制剂并进行了进一步评估。金刚烷基衍生物7c是最有效的抑制剂，IC（50）为12.4 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.029