dimethyl 2,2'-{2-(quinolin-2-yl)-1,3-phenylene}diacetate | 1383625-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-{2-(quinolin-2-yl)-1,3-phenylene}diacetate
• CAS: 1383625-76-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: DCHCXKAYINABOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-(2,6-dimethylphenyl)quinoline 、 二氧化碳 、 碘甲烷 在 十二羰基三钌 、 norbornene 、 cesium fluoride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 以24.5 mg的产率得到dimethyl 2,2'-{2-(quinolin-2-yl)-1,3-phenylene}diacetate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Protocol for C(sp³)–H Carboxylation with CO₂: Transition-Metal-Catalyzed Benzylic C–H Silylation and Fluoride-Mediated Carboxylation

  摘要：

  One of the most challenging transformations in current organic chemistry is the catalytic carboxylation of a C(sp(3))-H bond using CO2 gas, an inexpensive and ubiquitous Cl source. A sequential protocol for C(sp(3))-H carboxylation by employing a nitrogen-directed, metal-assisted, C-H activation/catalytic silylation reaction in conjunction with fluoride-mediated carboxylation with CO2 was established. The carboxylation proceeded only at the benzylic C(sp(3))-Si bond, not at the aromatic C(sp(2))-Si, which is advantageous for further manipulations of the products.

  DOI：

  10.1021/ol301431d