3-<(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-(trimethylsilylethoxycarbonyl)ethyl>-3'-<(S)-2-tert-butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl | 121125-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-(trimethylsilylethoxycarbonyl)ethyl>-3'-<(S)-2-tert-butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2(S)-benzyloxycarbonylamino-3-[4,4'-bisbenzyloxy-3'-(2(S)-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)biphenyl-3-yl]propionate；2-trimethylsilylethyl (2S)-3-[5-[3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]-4-phenylmethoxyphenyl]-2-phenylmethoxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 121125-11-9
• 化学式: C₅₇H₆₄N₂O₁₀Si
• 分子量: 965.228
• InChiKey: SDUIGOVDSTVJCD-WLTNIFSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.41
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-(trimethylsilylethoxycarbonyl)ethyl>-3'-<(S)-2-tert-butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 benzyl 2(S)-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)-3-[4,4'-bisbenzyloxy-3'-(2(S)-benzyloxycarbonylamino-2-pentafluorophenyloxycarbonylethyl)biphenyl-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; III¹.1 Synthesis of Biphenomycin B

  摘要：

  报道了环肽化合物双苯霉素B（1b）的全合成，该化合物展现出对革兰氏阳性细菌的强大抗菌活性。通过对应脱氢氨基酸的对映选择性氢化，合成了非蛋白质氨基酸（S，S）-二异酪氨酸（2）。在未经稀释的氯仿-水相碳酸氢钠两相体系中，通过适当线性五氟苯酯的环化反应，十五元ansa环在5分钟内以85%的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26293
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴苯甲醛 在 (R,R)-⁺BF4^- 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 154.34h， 生成 3-<(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-(trimethylsilylethoxycarbonyl)ethyl>-3'-<(S)-2-tert-butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; III¹.1 Synthesis of Biphenomycin B

  摘要：

  报道了环肽化合物双苯霉素B（1b）的全合成，该化合物展现出对革兰氏阳性细菌的强大抗菌活性。通过对应脱氢氨基酸的对映选择性氢化，合成了非蛋白质氨基酸（S，S）-二异酪氨酸（2）。在未经稀释的氯仿-水相碳酸氢钠两相体系中，通过适当线性五氟苯酯的环化反应，十五元ansa环在5分钟内以85%的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26293

文献信息

• Antibacterial amide macrocycles
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20070129288A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles, to methods for the production thereof, and to the use of the same for producing pharmaceuticals for the treatment and/or prophylaxis of illness, especially bacterial infections.

  这项发明涉及抗菌酰胺大环化合物，涉及其生产方法，以及将其用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物。
• Antibacterial ester macrocycles
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20060258571A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The invention relates to antibacterial ester macrocycles of formula (I), methods for the production thereof, and the use thereof for producing medicaments used for the treatment and/or prophylaxis of diseases, particularly bacterial infections.

  本发明涉及公式（I）的抗菌酯大环化合物，其生产方法以及用于制备用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物的用途。
• Schmidt, Ulrich; Meyer, Regina; Leitenberger, Volker, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 7, p. 946 - 948
  作者：Schmidt, Ulrich、Meyer, Regina、Leitenberger, Volker、Lieberknecht, Albrecht

  DOI：——

  日期：——