ethyl 5-(4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)pent-2-enoate | 1370590-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(4-((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)pent-2-enoate
• CAS: 1370590-04-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: MEZPCBBFZWRRFK-GTJVVRSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine dioxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl 5-(4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)pent-2-enoate 、 、 ethyl (E)-3-(4-(3-hydroxypropyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N,N,N′,N′-Tetramethylenediamine dioxide (TMEDAO₂) facilitates atom economical/open atmosphere Ley–Griffith (TPAP) tandem oxidation-Wittig reactions

  摘要：

  N, N, N′, N′-四甲基乙二胺二氧化物（TMEDAO2）被探讨作为 Ley–Griffith 氧化醇制醛反应中更具原子经济性的辅助氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c5gc01346a

文献信息

• A novel consecutive three-component Heck-isomerization-Wittig sequence by way of in situ generated aldehydes
  作者：Jesco Panther、Adalbert Röhrich、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.321

  日期：——

  A novel consecutive three-component four step synthesis of 5-(hetero)arylpent-2-enoates has been disclosed. Various (hetero)aryl iodides can be coupled with allyl alcohol under Heck conditions to give 3-(hetero)arylpropionaldehyde in termediates, which were transformed without isolation with in situ generated stabilized phosphorus ylides to furnish 5-(hetero)arylpent-2enoates in moderate to excellent

  5-(杂)芳基戊-2-烯酸酯的新型连续三组分四步合成已被公开。各种（杂）芳基碘化物可以在 Heck 条件下与烯丙醇偶联，得到 3-（杂）芳基丙醛中间体，无需分离即可将其转化为原位生成的稳定磷叶立德，以提供中等浓度的 5-（杂）芳基戊-2 烯酸酯以优异的产量。这种一锅法避免了敏感醛和磷叶立德作为中间体的分离，最终得到了具有良好至优异 E/Z 和 β/α 选择性的产物异构体。