1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranose | 156719-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 156719-24-3
• 化学式: C₄₉H₅₁NO₁₆
• 分子量: 909.941
• InChiKey: MHZXLDUJJFGIIC-ZVWPFZMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  197.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 β-D-mannopyranose β-D-glucopyranose 1,2'-N:1',2-O-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  具有分子内NH-糖苷键的二糖和三糖的合成：具有柔性和刚性糖苷键的分子，用于构象研究。

  摘要：

  化合物4和14的常规解封得到了完全解封的三糖6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N： 1'，2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16）含有完整的分子内NH -糖苷键。异常的内部NH-糖基特性使连接变得刚性，因此这些化合物不仅应用于NMR研究，而且应作为GlcNAc转移酶的底物或抑制剂。含完整分子内NH-糖苷键的2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16） 。异常的内部NH-糖基特性使连接变得刚性，因此这些化合物不仅应用于NMR研究，而且应作为GlcNAc转移酶的底物或抑制剂。2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16）分别含有完整的分子内NH-糖苷键。异常

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90013-2
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有分子内NH-糖苷键的二糖和三糖的合成：具有柔性和刚性糖苷键的分子，用于构象研究。

  摘要：

  化合物4和14的常规解封得到了完全解封的三糖6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N： 1'，2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16）含有完整的分子内NH -糖苷键。异常的内部NH-糖基特性使连接变得刚性，因此这些化合物不仅应用于NMR研究，而且应作为GlcNAc转移酶的底物或抑制剂。含完整分子内NH-糖苷键的2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16） 。异常的内部NH-糖基特性使连接变得刚性，因此这些化合物不仅应用于NMR研究，而且应作为GlcNAc转移酶的底物或抑制剂。2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16）分别含有完整的分子内NH-糖苷键。异常

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90013-2