(4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-(3-((5-(1H-pyrazol-1-yl)thiophen-2-yl)methyl)-4-chlorophenyl)-2,2-di-tert-butyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol | 1450738-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-(3-((5-(1H-pyrazol-1-yl)thiophen-2-yl)methyl)-4-chlorophenyl)-2,2-di-tert-butyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
• CAS: 1450738-18-7
• 化学式: C₃₇H₅₇ClN₂O₅SSi₂
• 分子量: 733.56
• InChiKey: XRDMNFPZQJNGEM-CYNLXDPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-(3-((5-(1H-pyrazol-1-yl)thiophen-2-yl)methyl)-4-chlorophenyl)-2,2-di-tert-butyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以383 mg的产率得到4-chloro-1-(β-D-glucopyranosyl)-3-((5-(pyrazol-1-yl)-2-thienyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖苷与杂芳基噻吩作为新型钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂

  摘要：

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.048
• 作为产物：
  描述：

  (1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-bis(tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol)boronic acid pinacol ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-(3-((5-(1H-pyrazol-1-yl)thiophen-2-yl)methyl)-4-chlorophenyl)-2,2-di-tert-butyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖苷与杂芳基噻吩作为新型钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂

  摘要：

  Canagliflozin（1）是钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的新型抑制剂，已开发用于治疗2型糖尿病。为了研究替换苯环中的效果1与杂芳族化合物，c ^ -glucosides 2设计，合成，并评价它们对SGLT2抑制活性。其中，3-吡啶基，2-嘧啶基或5-元杂芳基取代的衍生物显示出对SGLT2的强抑制活性，而5-嘧啶基取代与活性略有降低。特别是2g（TA-3404）在高脂饮食喂养的KK（HF-KK）小鼠中具有显着的降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.048