6-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-iodo-α-D-tagatofuranose | 148705-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-iodo-α-D-tagatofuranose
• 英文别名: 6-deoxy-6-iodo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-tagatofuranose；(3aS,4S,6R,6aR)-6-(iodomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyldihydro-6H-spiro[furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,4'-[1,3]dioxolane]；(3'aS,4R,6'S,6'aR)-6'-(iodomethyl)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]
• CAS: 148705-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₅
• 分子量: 370.184
• InChiKey: SUTFARVNPJOBKL-JDVQERKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-iodo-α-D-tagatofuranose 在 三乙基硅烷 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2,5-双(羟甲基)吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性还原胺化和氨基甲酸酯环化反应合成分子伴侣2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-麦芽糖醇

  摘要：

  所述亚氨基糖-2,5-二脱氧-2,5-亚氨基d -altritol（DIA，2）是α半乳糖苷酶A的强有力的竞争抑制剂，并表现出很大希望作为治疗法布里病药理学伴侣。尽管如此，DIA的合成仍需要优化。因此，我们报告了7个步骤中DIA的总合成以及从容易获得的d-塔格糖中获得22％的总收率。这是迄今为止DIA最短，最有效的合成方法，是我们合成策略中的关键步骤，包括非对映选择性还原胺化和I 2介导的氨基甲酸酯环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.011
• 作为产物：
  描述：

  D-塔格糖 在 咪唑 、 硫酸 、 碘 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 6-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-iodo-α-D-tagatofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性还原胺化和氨基甲酸酯环化反应合成分子伴侣2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-麦芽糖醇

  摘要：

  所述亚氨基糖-2,5-二脱氧-2,5-亚氨基d -altritol（DIA，2）是α半乳糖苷酶A的强有力的竞争抑制剂，并表现出很大希望作为治疗法布里病药理学伴侣。尽管如此，DIA的合成仍需要优化。因此，我们报告了7个步骤中DIA的总合成以及从容易获得的d-塔格糖中获得22％的总收率。这是迄今为止DIA最短，最有效的合成方法，是我们合成策略中的关键步骤，包括非对映选择性还原胺化和I 2介导的氨基甲酸酯环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.011

文献信息

• Exocyclic vinyl ethers of ketofuranosides
  作者：Yosi Bechor、Amnon Albeck

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.049

  日期：2008.2

  Exocyclic vinyl ether derivatives of sugars are found in biosynthetic pathways and may serve as useful synthetic intermediates. The ketose subfamily of sugars is the least characterized in this field. Thus, the synthesis of exocyclic vinyl ether derivatives of ketohexoses via β-elimination was studied with respect to the nature of the 6-O leaving group and the protection of the 4-hydroxy group. We

  糖的环外乙烯基醚衍生物存在于生物合成途径中，可以用作有用的合成中间体。糖的酮糖亚家族是该领域中特征最少的。因此，关于6- O离去基团的性质和4-羟基的保护，研究了通过β-消除法合成酮己糖的环外乙烯基醚衍生物。我们将该研究应用于4-羟基和6- O-离去基团处于顺式构型的受保护的l-山梨糖呋喃糖苷和d-塔古呋喃糖苷糖衍生物。还研究了一些反应，这些反应涉及塔格糖衍生的乙烯基醚产物的脱保护和还原性重排。
• Isomerization of deoxyhexoses: green bioproduction of 1-deoxy-d-tagatose from l-fucose and of 6-deoxy-d-tagatose from d-fucose using Enterobacter agglomerans strain 221e
  作者：Akihide Yoshihara、Satoshi Haraguchi、Pushpakiran Gullapalli、Davendar Rao、Kenji Morimoto、Goro Takata、Nigel Jones、Sarah F. Jenkinson、Mark R. Wormald、Raymond A. Dwek、George W.J. Fleet、Ken Izumori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.013

  日期：2008.4

  1-Deoxy-D-tagatose was produced by the hydrogenation of 6-deoxy-L-galactose (L-fucose) to L-fucitol followed by oxidation with Enterobacter agglomerans 221e; a similar sequence on D-fucose afforded 6-deoxy-D-tagatose. Thus, the polylol dehydrogenase recognizes the D-galacto-configuration of both D-fucitol and L-fucitol. The procedures were conducted in water and show the power of green, environmentally friendly biotechnology in the preparation of new monosaccharides with a potential for novel bioactive properties. 6-Deoxy-D-tagatose was also synthesized from D-tagatose via the efficient formation of 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D-tagatofuranose; a difficult final removal of protecting groups by acid makes the biotechnological route more attractive. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.