4-溴苯基乙酸酯 | 1927-95-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-溴苯基乙酸酯
• 中文别名: 4-溴乙酸苯酯；4-乙酰氧基溴苯
• 英文名称: 4-bromophenyl acetate
• 英文别名: 4-acetoxybromobenzene；1-bromo-4-acetoxybenzene；(4-bromophenyl) acetate
• CAS: 1927-95-3
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: XEXHCQJRVMVJMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21.5 °C
• 沸点：
  251℃
• 密度：
  1.501
• 闪点：
  106℃
• 保留指数：
  1292.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯基乙酸酯 在 cobalt(II) chloride sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到4-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  与NaBH 4共同催化苯酯的轻度和化学选择性还原：( R）-托特罗定的实用合成

  摘要：

  CoCl 2在环境条件下使用NaBH 4可以高收率有效地催化苯基羧酸酯化学选择性还原成相应的饱和醇。通过采用该方法，已经以高收率和光学纯度实现了合成（R）-托特罗定（毒蕈碱受体拮抗剂）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.007
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 sodium nitrate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以33 %的产率得到4-溴苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  亚硝鎓离子催化芳烃氧化溴化

  摘要：

  已经开发出一种亚硝鎓催化的富电子芳烃溴化方法，使用溴化物盐作为溴源，氧气作为终端氧化剂和布朗斯台德酸（硫酸、TFA或HBr）。该芳烃溴化工艺不含过渡金属，在乙酸和温和温度（25-50 °C）下进行，以良好至优异的收率得到溴化芳烃。我们的机理研究表明，芳烃的氧化溴化反应是由亚硝鎓离子 (NO+) 催化的，没有 Br2 或 Br+ 的参与。使用五氘代苯基苯基醚（kH/kD = 1.1）测量该反应的动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301200
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基膦 、 3-丁烯-2-醇 、 碳酸氢钠 、 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 醋酸钯 氮气 作用下， 以 4-溴苯基乙酸酯 为溶剂， 以to give 4-(p-acetylphenyl)-2-butanone的产率得到4-(4-acetylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aryl substituted aldehydes, ketones and

  摘要：

  在存在钯催化剂的情况下，将含有烯丙基双键的醇与芳基溴化物或碘化物反应，可以得到芳基取代的醛、酮或烯丙醇。

  公开号：

  US04070374A1

文献信息

• Synthese und flüssigkristalline Eigenschaften 2,6-disubstituierter Naphthaline
  作者：Urs H. Lauk、Peter Skrabal、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680533

  日期：1985.8.14

  Synthesis and Liquid-Crystal Properties of 2,6-Disubstituted Naphthalene Derivatives

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能
• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Rapid and Direct Photocatalytic C(sp ³ )−H Acylation and Arylation in Flow
  作者：Daniele Mazzarella、Antonio Pulcinella、Loïc Bovy、Rémy Broersma、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202108987

  日期：2021.9.20

  photocatalytic procedure that enables the acylation/arylation of unfunctionalized alkyl derivatives in flow. The method exploits the ability of the decatungstate anion to act as a hydrogen atom abstractor and produce nucleophilic carbon-centered radicals that are intercepted by a nickel catalyst to ultimately forge C(sp3)−C(sp2) bonds. Owing to the intensified conditions in flow, the reaction time can be reduced

  在此，我们报告了一种光催化程序，该程序可以使未官能化的烷基衍生物在流动中酰化/芳基化。该方法利用十钨酸盐阴离子作为氢原子提取物并产生亲核碳中心自由基的能力，这些自由基被镍催化剂拦截以最终形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键。由于流动条件的强化，反应时间可以从 12-48 小时减少到仅 5-15 分钟。最后，动力学测量强调了强化条件如何不改变反应机制，而是可靠地加速整个过程。
• Substituted benzazoles and methods of their use as inhibitors of Raf kinase
  申请人：——

  公开号：US20040122237A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  New substituted benz-azole compounds, compositions and methods of inhibition of Raf kinase activity in a human or animal subject are provided. The new compounds compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代苯唑化合物、组合物和抑制人类或动物主体中Raf激酶活性的方法。这些新化合物组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外药物结合，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• Bismuth Oxide Perchlorate as a Highly Efficient Catalyst for Heteroatom Acylation Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1055/s-2003-41442

  日期：——

  Bismuth oxide perchlorate efficiently catalyzes the acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Sterically hindered and electron deficient phenols are acetylated in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acylation of acid-sensitive alcohols is carried out efficiently without competitive side reactions

  高氯酸铋在无溶剂条件下有效催化结构不同的酚、醇、硫醇和胺的乙酰化。空间位阻和缺电子酚在室温下用化学计量的 Ac 2 O 以极好的收率乙酰化。酸敏感醇的酰化可以有效地进行，没有竞争性副反应。光学活性底物被乙酰化，对光学纯度没有任何不利影响。

表征谱图