2'-Benzoyladenosin | 50408-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-Benzoyladenosin
• 英文别名: 2'-Benzoyl-adenosine；O^2'-benzoyl-adenosine；[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 50408-15-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₅
• 分子量: 371.352
• InChiKey: XQUMNDIGOGLVSM-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 腺苷 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 6,7,8,9-tetrahydro-2-phenyl-5H-1,2,4-triazolo[4,3-a]azepinium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3'-O-benzoyladenosine 、 2'-Benzoyladenosin 、 ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  未受保护核苷的催化区域选择性酰化，用于快速获取新冠病毒和其他核苷前药

  摘要：

  核苷具有重要的治疗应用，包括针对新冠病毒的抗病毒活性。将核苷中的一个或多个羟基（OH）单元转化为相应的酯基以制备核苷前药以获得更好的性能是一种常见的策略。由于核苷中存在多个 OH 单元，目前获取此类酯前药的方案涉及多个步骤，因为保护基团的安装和去除。在这里，我们公开了一种催化策略，允许特定 OH 单元的区域选择性功能化，而不需要保护其他 OH 基团。我们方法中的关键步骤是N-杂环卡宾催化核苷戊糖单元的选择性酰化。我们证明，可以使用我们的策略以简洁的路线制备商业上市的 COVID-19 前药，例如 molnupiravir。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02069

文献信息

• Synthesis of Rovafovir Etalafenamide (Part IV): Evolution of the Synthetic Process to the Fluorinated Nucleoside Fragment
  作者：David A. Siler、Selcuk Calimsiz、Ian J. Doxsee、Bernard Kwong、Jeffrey D. Ng、Keshab Sarma、Jinyu Shen、Jonah W. Curl、Jason A. Davy、Jeffrey A. O. Garber、Sura Ha、Olga Lapina、Jisung Lee、Lennie Lin、Sangsun Park、Mary Rosario、Olivier St-Jean、Guojun Yu

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00026

  日期：2021.5.21

  Fluorinated nucleoside 1 is a key starting material in the synthesis of rovafovir etalafenamide (2), a novel nucleotide reverse transcriptase inhibitor under development at Gilead Sciences for the treatment of HIV. While an initial manufacturing route enabled the production of 1 to support clinical development, alternative approaches were explored to further enhance manufacturing effectiveness, improve

  氟化核苷1是合成rovafovir etalafenamide（2）的关键起始原料，rovafovir etalafenamide（2）是吉利德科学公司正在开发的用于治疗HIV的新型核苷酸逆转录酶抑制剂。虽然最初的生产路线使1的生产能够支持临床发展，但仍在探索替代方法以进一步提高生产效率，缩短加工时间，降低成本并将对环境的影响降至最低。为此，开发了一条新的途径以合成一种关键的合成中间体，并使用一种新的保护基策略将其转化为1条。新的化学方法导致了制造工艺的改进，同时降低了总体工艺质量强度（PMI）。
• [EN] NUCLEOTIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF TYPE 2 DIABETES AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOTIDES SERVANT A TRAITER LE DIABETE DE TYPE 2 OU D'AUTRES MALADIES
  申请人：BETAGENON AB

  公开号：WO2006038865A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to novel nucleotides and to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament. More particularly, the present invention relates to novel nucleotide compounds, of which a typical example is shown below, that have direct beneficial effects on type 2 diabetes, glucose intolerance, hyper-insulinemia, insulin resistance, dyslipidemia, hyper-cholesterolemia, high blood pressure, obesity, fatty liver conditions, diabetic nephropathy, diabetic neuropathy, diabetic retinopathy, cardiovascular disease, atherosclerosis, cerebrovascular conditions and stroke. Further, the compounds may have beneficial effects against cancer.

  本发明涉及新型核苷酸及包含该化合物的制药组合物，以及该化合物在医学中的应用和制备药物的用途。更具体地，本发明涉及新型核苷酸化合物，其中典型的例子如下，具有直接对2型糖尿病、葡萄糖不耐受、高胰岛素血症、胰岛素抵抗、血脂异常、高胆固醇血症、高血压、肥胖、脂肪肝病、糖尿病肾病、糖尿病神经病变、糖尿病视网膜病变、心血管疾病、动脉粥样硬化、脑血管疾病和中风方面的有益作用。此外，该化合物可能对癌症有益作用。