(+/-)-norcamphor oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-norcamphor oxime
• 英文别名: N-[(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: RPGSLIJSBHTVPW-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-norcamphor oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  铜催化环烷酮肟的开环自由基三氟甲基化

  摘要：

  描述了铜催化环烷酮肟与Zn（CF 3）2配合物的开环C-三氟甲基化。在温和的条件下二氯甲烷该反应进行，提供了一种高效和一般进入γ-或δ-CF 3个经由串联N-O和C（SP取代的腈2）-C（SP 3）键断裂和C（SP 3）– CF 3键形成。该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及CF 3从Cu（II）–CF 3配合物转移至烷基的自由基机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01803
• 作为产物：
  描述：

  2-norbornanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-norcamphor oxime
  参考文献：
  名称：

  Arylboronic Acid-Catalyzed C-Allylation of Unprotected Oximes: Total Synthesis of N-Me-Euphococcine

  摘要：

  O-Unprotected keto- and aldoximes are readily C-allylated with allyl diisopropyl boronate in the presence of arylboronic acid catalysts to yield highly substituted N-alpha-secondary and tertiary homoallylic hydroxylamines. The method was used in the total synthesis of the trace alkaloid N-Me-Euphococcine.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00727

文献信息

• A Novel Application of Chloroperoxidase:  Preparation of <i>gem-</i>Halonitro Compounds
  作者：Aleksey Zaks、Asha V. Yabannavar、David R. Dodds、C. Anderson Evans、Pradip R. Das、Rodney Malchow

  DOI：10.1021/jo961215n

  日期：1996.1.1
• Reactions d'oximation des cetones V. Mecanisme et effets de structure dans la reaction de deshydratation acido-catalysee des carbinolamines
  作者：G. Lamaty、J.P. Roque、A. Natat、T. Silou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90552-6

  日期：1986.1
• Potential Synthetic Adaptogens: V. Synthesis of Cage Monoamines by the Schwenk–Papa Reaction
  作者：I. A. Novakov、M. B. Nawrozkij、A. S. Mkrtchyan、S. N. Voloboev、O. V. Vostrikova、A. A. Vernigora、R.V. Brunilin

  DOI：10.1134/s1070428019110162

  日期：2019.11

  The reduction of cage ketoximes under Schwenk-Papa reaction conditions was studied to establish that the D,L, D- and L-camphor oximes are smoothly reduced to the corresponding amines in high yields. At the same time, D,L-norcamphor and adamantan-2-one oximes undergo partial catalytic deoximation to form a mixture of the corresponding amines and alcohols.
• Arylboronic Acid-Catalyzed <i>C</i>-Allylation of Unprotected Oximes: Total Synthesis of <i>N</i>-Me-Euphococcine
  作者：Juha H. Siitonen、Padmanabha V. Kattamuri、Muhammed Yousufuddin、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00727

  日期：2020.3.20

  O-Unprotected keto- and aldoximes are readily C-allylated with allyl diisopropyl boronate in the presence of arylboronic acid catalysts to yield highly substituted N-alpha-secondary and tertiary homoallylic hydroxylamines. The method was used in the total synthesis of the trace alkaloid N-Me-Euphococcine.
• Copper-Catalyzed Ring-Opening Radical Trifluoromethylation of Cycloalkanone Oximes
  作者：Zhonglin Liu、Haigen Shen、Haiwen Xiao、Zhentao Wang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01803

  日期：2019.7.5

  conditions, providing an efficient and general entry to γ- or δ-CF3-substituted nitriles via tandem N–O and C(sp2)–C(sp3) bond cleavage and C(sp3)–CF3 bond formation. The protocol exhibits a broad substrate scope and wide functional group compatibility. A radical mechanism involving the CF3 transfer from Cu(II)–CF3 complexes to alkyl radicals is proposed.

  描述了铜催化环烷酮肟与Zn（CF 3）2配合物的开环C-三氟甲基化。在温和的条件下二氯甲烷该反应进行，提供了一种高效和一般进入γ-或δ-CF 3个经由串联N-O和C（SP取代的腈2）-C（SP 3）键断裂和C（SP 3）– CF 3键形成。该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及CF 3从Cu（II）–CF 3配合物转移至烷基的自由基机理。