(2E)-methyl 4-(3-oxo-3-(pyrrol-1-yl)prop-1-enyl)benzoate | 1071992-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-methyl 4-(3-oxo-3-(pyrrol-1-yl)prop-1-enyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-3-oxo-3-pyrrol-1-ylprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1071992-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: OQELJVQBEJOZRQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-methyl 4-(3-oxo-3-(pyrrol-1-yl)prop-1-enyl)benzoate 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 2-甲基-2-丁醇 、 C₂₁H₂₅N₂PPd⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到methyl 4-(1-oxo-1-pyrrol-1-yl-5-hexen-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应。

  摘要：

  使用烯丙基硼酸酯的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应由与双齿N-杂环卡宾连接的钯配合物催化。可以容忍各种官能团，并且用吸电子基团官能化的底物反应可提供最高收率的产物。证明了1,4-烯丙基化相对于1,2-烯丙基化的区域选择性，并且机理实验与亲核烯丙基钯中间体的形成是一致的。

  DOI：

  10.1021/ol801830h
• 作为产物：
  描述：

  2-diethoxyphosphoryl-1-pyrrol-1-ylethanone 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(2E)-methyl 4-(3-oxo-3-(pyrrol-1-yl)prop-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应。

  摘要：

  使用烯丙基硼酸酯的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应由与双齿N-杂环卡宾连接的钯配合物催化。可以容忍各种官能团，并且用吸电子基团官能化的底物反应可提供最高收率的产物。证明了1,4-烯丙基化相对于1,2-烯丙基化的区域选择性，并且机理实验与亲核烯丙基钯中间体的形成是一致的。

  DOI：

  10.1021/ol801830h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Conjugate Allylation Reactions of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles
  作者：Michael B. Shaghafi、Benjamin L. Kohn、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol801830h

  日期：2008.11.6

  Conjugate allylation reactions of alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles using allylboronic ester are catalyzed by a palladium complex that is ligated by a bidentate N-heterocyclic carbene. A variety of functional groups are tolerated, and substrates functionalized with electron-withdrawing groups react to afford the highest yields of products. Regioselectivity for 1,4-allylation over 1,2-allylation

  使用烯丙基硼酸酯的α，β-不饱和N-酰基吡咯的共轭烯丙基化反应由与双齿N-杂环卡宾连接的钯配合物催化。可以容忍各种官能团，并且用吸电子基团官能化的底物反应可提供最高收率的产物。证明了1,4-烯丙基化相对于1,2-烯丙基化的区域选择性，并且机理实验与亲核烯丙基钯中间体的形成是一致的。