4-溴茴香硫醚 | 104-95-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-溴茴香硫醚
• 中文别名: 4-溴硫代苯甲醚；4-溴苯甲硫醚；p-溴苯甲硫醚；对溴茴香硫醚
• 英文名称: (4-bromophenyl)thioanisole
• 英文别名: 4-bromothioanisole；(4-bromophenyl)(methyl)sulfane；1-bromo-4-(methylthio)benzene；p-bromothioanisole；4-bromophenyl methyl sulfide；1-bromo-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 104-95-0
• 化学式: C₇H₇BrS
• mdl: MFCD00000102
• 分子量: 203.103
• InChiKey: YEUYZNNBXLMFCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C(lit.)
• 沸点：
  128-130 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.5027 (estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, STENCH
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3335
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源及防静电措施。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材，并确保储区备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-溴茴香硫醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Bromophenyl methyl sulfide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
眼睛刺激 (类别 2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Bromophenyl methyl sulfide
别名
: C7H7BrS
分子式
: 203.1 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Bromophenyl methyl sulphide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 104-95-0
No.) 203-255-8
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深橙色
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 38 - 40 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
128 - 130 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.490 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.762
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (4-Bromophenyl methyl sulphide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4-溴硫代苯甲醚又叫对溴苯甲硫醚。这种化合物不仅是重要的药物和精细化工中间体原料，也是广泛用途的添加剂，并且是提取稀有金属和贵金属的良好溶剂、萃取剂。它还是大鼠尿中的代谢物。

制备

将100毫克（0.53毫摩尔）对溴苯硫酚、4毫升DMF以及178毫克（1.6毫摩尔，3当量）叔丁醇钾依次加入反应瓶中。常温搅拌5分钟后，待叔丁醇钾均匀分散后，缓慢注入2.1毫摩尔（4当量）三氟乙酸甲酯。反应进行10小时后，通过TLC点板检查，原料消失，表明反应已完全。停止搅拌。

使用乙酸乙酯和蒸馏水分别萃取两次，然后用饱和NaCl溶液洗涤，合并有机相，加入无水硫酸镁干燥有机相，过滤除去硫酸镁，并旋蒸除溶剂。经过柱层析提纯后得到无色液体4-溴硫代苯甲醚（产率67%）。

化学性质

4-溴硫代苯甲醚为白色至浅黄色固体，熔点38-40℃。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-溴苯硫酚	para-bromobenzenethiol	106-53-6	C6H5BrS	189.076
  ——	(4-bromophenyl)(methyl-d3)sulfane	82244-58-4	C7H7BrS	206.079
  1-溴-4-(甲基亚磺酰)苯	1-bromo-4-(methylsulfinyl)benzene	934-71-4	C7H7BrOS	219.102
  2-(4-溴苯基)硫基乙酸酯	(4-bromophenylthio)acetic acid	3406-76-6	C8H7BrO2S	247.112
  茴香硫醚	methyl-phenyl-thioether	100-68-5	C7H8S	124.207
  4-溴苯甲砜	4-bromoohenyl methyl sulfone	3466-32-8	C7H7BrO2S	235.101

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-溴苯基(氯甲基)硫醚	1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfanyl]benzene	27691-35-6	C7H6BrClS	237.548
  ——	bis((4-bromophenyl)thio)methane	2393-98-8	C13H10Br2S2	390.162
  ——	2-((4-bromophenyl)thio)acetonitrile	50837-23-5	C8H6BrNS	228.112
  (4-溴苯基)(三氯甲基)硫烷	(4-bromophenyl)(trichloromethyl)sulfane	179748-73-3	C7H4BrCl3S	306.438
  1-溴-4-(三氟甲基硫代)苯	1-bromo-4-(trifluoromethyl)thiobenzene	333-47-1	C7H4BrF3S	257.074
  1-溴-4-(甲基亚磺酰)苯	1-bromo-4-(methylsulfinyl)benzene	934-71-4	C7H7BrOS	219.102
  苯,1-溴-4-[(S)-甲基亚硫酰基]-	(S)-methyl p-bromophenyl sulfoxide	145166-15-0	C7H7BrOS	219.102
  ——	(R)-1-bromo-4-(methylsulfinyl)benzene	28227-62-5	C7H7BrOS	219.102
  2,4-二溴-1-(甲巯基)-苯	(2,4-dibromo-phenyl)-methyl sulfide	345635-35-0	C7H6Br2S	281.999
  2-(4-溴苯基)硫基乙酸酯	(4-bromophenylthio)acetic acid	3406-76-6	C8H7BrO2S	247.112

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-(甲硫基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  硼酸与硼酸的钯催化羟基化

  摘要：

  硼酸B（OH）3被证明是在温和条件下用Pd催化剂将卤代（杂）芳基卤化物转化为相应酚的有效氢氧化物试剂。以良好至优异的产率获得了各种苯酚产物。这种转变可耐受各种官能团和分子，包括对碱敏感的取代基和复杂的药学（杂）芳基卤化物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03069
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 potassium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到4-溴茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基硼酸卤化

  摘要：

  在这封信中，描述了芳基硼酸的铜催化卤化。该反应耐受各种官能团，从而提供了具有良好收率的芳族卤化物。它代表了对芳基卤化物的简便，温和的处理方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.075
• 作为试剂：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 4-溴茴香硫醚 在 4-溴茴香硫醚 作用下， 生成 (5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  17-HYDROXY-17-PENTAFLUOROETHYL-ESTRA-4,9(10)-DIEN-11-ARYL DERIVATIVES, METHOD OF PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES

  摘要：

  本发明涉及具有孕酮拮抗作用的17-羟基-17-五氟乙基-骨架式为I的17-酮类衍生物及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗子宫肌瘤（肌瘤，子宫平滑肌瘤），子宫内膜异位症，月经过多，脑膜瘤，激素依赖性乳腺癌和与更年期有关的症状或用于生育控制和紧急避孕。

  公开号：

  US20150342962A1

文献信息

• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Invisible Silver Guests Boost Order in a Framework That Cyclizes and Deposits Ag₃Sb Nanodots
  作者：Shengxian Cheng、Yinger Xin、Jieying Hu、Weijin Feng、Dohyun Ahn、Matthias Zeller、Jun He、Zhengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00012

  日期：2021.4.19

  curiously remain highly disordered and absent in the strucutral model. The enhanced order of the framework can be generally ascribed to interaction of the silver guests with the host alkyne and thioether functions, while the invisible heavy-atom guest represents a new phenomenon in the metalation of open framework materials. (2) The AgSbF6 guests also participate in the thermocyclization of the vicinal alkyne

  将金属客体注入（金属化）金属有机框架（MOF）的多孔介质中是实现广泛功能化目的的一种局部方法。我们报告了AgSbF 6来宾与MOF主持人Zr L1 [Zr 6 O 4（OH）7（L1）4.5（H 2 O）4 ]的显着相互作用。（1）AgSbF 6的重原子客体在MOF主体中诱导顺序，以允许可移动的炔烃侧臂通过X射线衍射完全定位，但是奇怪的是，它们本身在结构模型中仍然高度混乱且不存在。骨架的有序化通常可以归因于银客体与主体炔烃和硫醚官能团的相互作用，而无形的重原子客体代表了开放骨架材料金属化中的一种新现象。（2）AgSbF 6来宾还参与了L1接头的邻位炔烃单元的热循环（在450°C时），并形成了稀有的Ag 3纳米颗粒。锑负载在随之形成的纳米石墨烯网络上。所得复合材料显示出高电导率（1.0 S / cm）以及有用的，减弱的催化活性，可用于选择性地将硝基芳烃转化为工业上重要的偶氮化合物，即不过度形
• Catalytic Enantioselective Oxidation of Bulky Alkyl Aryl Thioethers with H2O2 over Titanium-Salan Catalysts
  作者：Konstantin P. Bryliakov、Evgenii P. Talsi

  DOI：10.1002/ejoc.201100557

  日期：2011.8

  procedure for the oxidation of bulky (preferably aryl benzyl substituted) thioethers with hydrogen peroxide in good to high yields and enantioselectivities (up to 98.5 % ee) is reported. The high optical yields are achieved in a tandem stereoconvergent enantioselective oxidation and kinetic resolution process. A reasonable balance between the sulfoxide yield and enantioselectivity could be found by varying

  报道了一种用过氧化氢以良好至高产率和对映选择性（高达 98.5% ee）氧化大体积（优选芳基苄基取代）硫醚的简单有效的催化程序。在串联立体会聚对映选择性氧化和动力学拆分过程中实现了高光学产率。通过改变浓度和温度可以找到亚砜产率和对映选择性之间的合理平衡。报道了用于制备更具立体选择性的催化剂的钛-salan 催化剂的改进合成。
• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• A nickel nanoparticle engineered CoFe₂O₄/SiO₂–NH₂@carboxamide composite as a novel scaffold for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Mina Zohrevandi、Roya Mozafari、Mohammad Ghadermazi

  DOI：10.1039/d1ra01592c

  日期：——

  particles on the surface. This compound was appropriately characterized using FT-IR spectroscopy, FE-SEM, ICP-OES, EDX, XRD, TGA analysis, VSM, and X-ray atomic mapping. The catalytic oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols in the presence of the designed catalyst was explored as a highly selective catalyst using hydrogen peroxide (H2O2) as a green oxidant. The easy separation, simple workup

  这项工作的目的是制备一种负载在CoFe 2 O 4纳米颗粒上的新型Ni-羧酰胺络合物（CoFe 2 O 4 /SiO 2 –NH 2 @carboxamide-Ni）。甲酰胺主体材料单元产生的空腔可以有效稳定镍纳米颗粒，并防止这些颗粒在表面聚集和分离。使用 FT-IR 光谱、FE-SEM、ICP-OES、EDX、XRD、TGA 分析、VSM 和 X 射线原子图谱对该化合物进行了适当表征。使用过氧化氢（H 2 O 2 ）作为绿色氧化剂，探索了在设计的催化剂存在下硫化物的催化氧化和硫醇的氧化偶联作为高选择性催化剂。该方案的一些突出优点是分离容易、后处理简单、纳米催化剂优异的稳定性、反应时间短、材料非爆炸性以及适当的产物收率。

表征谱图